pyridinyl-N-perfluorophenylimine | 67790-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridinyl-N-perfluorophenylimine
• 英文别名: pyridino(perfluorophenyl)imine；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-pyridin-1-ium-1-ylazanide
• CAS: 67790-75-4
• 化学式: C₁₁H₅F₅N₂
• 分子量: 260.166
• InChiKey: VPRIKMTVSIHQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinyl-N-perfluorophenylimine 、 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cummins, Christopher C.; Schrock, Richard R.; Davis, William M., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 1448 - 1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 pyridinyl-N-perfluorophenylimine
  参考文献：
  名称：

  单线态五氟苯基氮烯的化学和动力学

  摘要：

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现

  DOI：

  10.1021/ja00039a016

文献信息

• The Photochemistry of Various Para-Substituted Tetrafluorophenyl Azides in Acidic Media and the Formation of Nitrenium Ions
  作者：Jacek Michalak、Hong Bin Zhai、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp961100n

  日期：1996.1.1

  by ring expansion and intersystem crossing to the lower energy triplet state. In the presence of sulfuric acid the singlet nitrene can be protonated to form a new species whose transient absorption is attributed to a nitrenium ion. This assignment is based in part on analogy to other nitrenium ion spectra and studies reported recently by Falvey (J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254) and McClelland and Novak

  在环境温度下，对乙腈中的多氟芳基叠氮化物进行激光快速光解会产生单线态氮，其寿命长达数十至数百纳秒。寿命是通过环膨胀和系统间交叉到较低能量的三重态来控制的。在硫酸的存在下，单线态亚硝基可以被质子化以形成新物种，其瞬态吸收归因于亚硝酸根离子。这个分配是基于在最近被报道法尔维上类似于其他nitrenium离子谱和研究部（Ĵ。上午。化学。志。1993，115，7254）和麦克莱兰和诺瓦克（Ĵ。上午。化学。Soc。1994年，116，4513）和质子化p -biphenylnitrene报道Davidse等。（Ĵ。上午。化学。志。1994，116，4513）。多氟化亚硝酸根离子可能具有单重态基态，这与最近对母体结构的计算一致。
• Deduction of the activation parameters for ring expansion and intersystem crossing in fluorinated singlet phenylnitrenes
  作者：Andrzej Marcinek、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/j100151a008

  日期：1993.12

  The ratio (k(exp) + k(isc))/k(PYR) was determined as a function of temperature for the singlet nitrenes derived from pentafluoro, 2,6-difluoro, and 2,4,6-trifluorophenyl azide where k(PYR), k(exp), and k(isc) are the absolute rate constants of reaction of the nitrene with pyridine, ring expansion, and intersystem crossing, respectively. Activation parameters were deduced for the three singlet nitrene processes.
• BANKS R. E.; HITCHEN S. M., J. FLUOR. CHEM., 1978, 12, NO 2, 159-166
  作者：BANKS R. E.、 HITCHEN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cummins, Christopher C.; Schrock, Richard R.; Davis, William M., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 1448 - 1457
  作者：Cummins, Christopher C.、Schrock, Richard R.、Davis, William M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry and kinetics of singlet pentafluorophenylnitrene
  作者：Russell Poe、Karlyn Schnapp、Mary J. T. Young、Jennifer Grayzar、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00039a016

  日期：1992.6

  The chemistry and kinetics of singlet (pentafluorophenyl)nitrene were studied by chemical trapping and laser flash photolysis techniques. Photolysis of pentafluorophenyl azide in cyclohexane, benzene, diethylamine, pyridine, tetramethylethylene, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, and dimethyl sulfide forms adducts in fair to good yeilds. At ambient temperature singlet (pentafluorophenyl) nitrene

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现