acetic acid 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester | 64179-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: acetic acid 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-1,4-benzodioxane；2-Acetoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin；2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl acetate；2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl acetate
• CAS: 64179-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD05669875
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YVLJWDWINWYFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester 、 acetic acid 7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便合成2取代的6或7酰化的1,4-苯并二恶英或2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物

  摘要：

  2-取代的1，4-苯并二恶英衍生物的弗里德-克来福特酰化提供了区域选择性的6-酰基化合物。与饱和类似物的相同反应得到两种以7-酰基化合物为主要产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00010-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 2-羟基甲基-1,4-苯二恶 在 N,N'-biscyclohexyl-imidazol-2-ylidene 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到acetic acid 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化剂介导的高效酯交换/酰化反应。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）家族咪唑-2-亚烷基是酯交换反应中涉及多种酯和醇类的有效催化剂。芳基或烷基取代的NHC催化剂的低催化剂负载量可在室温下较短的反应时间内介导醇与烯醇乙酸酯的酰化反应。在烷基取代的NHC存在下，可商购且更难以裂解的甲酯与伯醇反应以有效地形成相应的酯。尽管使用烯醇酯作为酰化剂使伯醇在仲醇上选择性地酰化，但是在活性更高的烷基取代的NHC催化剂的存在下，可以使用甲基酯和乙酯作为仲醇的保护剂。

  DOI：

  10.1021/jo0267551

文献信息

• Simple and Efficient Method for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Using Anhydrous NiCl₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902906529

  日期：2009.11.18

  Abstract Solvent-free acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with acetic anhydride (Ac2O) in the presence of 0.1 mol% (13 mg) anhydrous NiCl2, an inexpensive and easily available catalyst, is described. Excellent yields, short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  摘要描述了在 0.1 mol% (13 mg) 无水 NiCl2（一种廉价且易于获得的催化剂）存在下，用乙酸酐 (Ac2O) 对醇、酚、胺和硫醇进行无溶剂乙酰化。收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient Catalysts for Transesterifications, Acylations, and Deacylations
  作者：Palanichamy Ilankumaran、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo981819m

  日期：1999.4.1

  Extremely strong nonionic superbases of the type P(RNCH(2)CH(2))(3)N catalyze the transesterification of carboxylic acid esters with high selectivity and yields at 25 degrees C. These bases also catalyze the deacetylation of alcohols under mild conditions in quantitative yields. Using enol acetates as acylating agents, primary and secondary alcohols are efficiently protected as acetates through the

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N类型的极强非离子超强碱催化羧酸酯的酯交换反应具有很高的选择性，并在25°C时产率较高。这些碱还催化在温和条件下醇的脱乙酰以定量的产量。使用烯醇乙酸酯作为酰化剂，伯和仲醇通过这些催化剂的作用被有效地保护为乙酸酯。在反应条件下可以耐受诸如环氧化物，氨基甲酸酯，乙缩醛，恶唑啉，硝基和炔基官能团的取代基。N保护的肽无需明显消旋就可以进行干净的酯交换反应，这使得该方法可能非常有用。
• N,O-ligand accelerated zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl esters
  作者：Takashi Mino、Tae Hasegawa、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.008

  日期：2007.9

  N-Phenyldiethanolamine (1f) is an efficient ligand for zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl acetate (R3 = Me) at room temperature. In the case of using other vinyl esters (R3 = Et, n-Pr, Ph), the corresponding products were easily obtained in the presence of pyridine-type ligand 2 instead of aminoalcohol 1f.

  N-苯基二乙醇胺（1f）是 室温下醇与乙酸乙烯酯（R 3 = Me）的锌催化酯交换反应的有效配体。在使用其他乙烯基酯（R 3  ＝ Et，n- Pr，Ph）的情况下，在吡啶型配体2而不是氨基醇1f的存在下容易获得相应的产物。
• Regioselective Acylation of Benzodioxin Derivatives Employing AlCl₃-DMSO or AlCl₃-DMF Reagent in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Ernesto G. Mata、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1080/00397919708003368

  日期：1997.4

  Abstract A Simple and efficient route to the regioselective acylation of benzodioxin derivatives using AICI3-DMSO or AICI3-DMF as reagent with acyl halides and anhydrides is described.

  摘要 描述了使用 AlCl3-DMSO 或 AlCl3-DMF 作为试剂与酰卤和酸酐区域选择性酰化苯二恶英衍生物的简单有效途径。
• A Basic Germanodecatungstate with a −7 Charge: Efficient Chemoselective Acylation of Primary Alcohols
  作者：Kosei Sugahara、Naoto Satake、Keigo Kamata、Takahito Nakajima、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201405212

  日期：2014.11.24

  The synthesis of highly negatively charged polyoxometalates with electrically and structurally controlled uniform basic sites can lead to the unique base catalysis. In this work, a γ‐Keggin germanodecatungstate, [γ‐HGeW10O36]7− (A), having a −7 charge was, for the first time, successfully synthesized by the reaction of [γ‐H2GeW10O36]6− with one equivalent of [(n‐C4H9)4N]OH under non‐aqueous conditions

  具有电和结构控制的统一碱性位点的带负电的多金属氧酸盐的合成可以导致独特的碱催化作用。在这项工作中，一个γ-Keggin结构germanodecatungstate，[γ-HGeW 10 ö 36 ] 7-（甲），具有-7装料，首次成功地由[γ-H的反应合成2 GEW 10 ö 36 ] 6−，一等价的[[n-C 4 H 9）4非水条件下的N] OH。随着负电荷数从-6到-7的增加，锗酸钨酸盐对碱催化反应的活性急剧增加。在A的存在下，即使在化学计量条件下，酰化剂和伯醇的各种组合（包括具有酸敏感性官能团的那些）也可以化学选择性地以高收率获得所需的酰化产物。