2-hydroperfluorocyclobutanone oxime | 45846-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroperfluorocyclobutanone oxime
• 英文别名: N-(2,2,3,3,4-pentafluorocyclobutylidene)hydroxylamine
• CAS: 45846-68-2
• 化学式: C₄H₂F₅NO
• 分子量: 175.058
• InChiKey: LCBLRNMLIOBHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperfluorocyclobutanone oxime 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-hydroperfluorocyclobutanone-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到2-hydroperfluorocyclobutanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h

文献信息

• Bekker,R.A. et al., Doklady Chemistry, 1977, vol. 235, # 1, p. 370 - 373
  作者：Bekker,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——