4,5-dimethylbenzo[3,4]cyclodec-3-ene-1,5-diyne | 321411-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-dimethylbenzo[3,4]cyclodec-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,6,11,12-tetradehydro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[10]annulene；2,3-dimethyl-5,6,11,12-tetradehydro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[10]annulene
• CAS: 321411-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BWQPDAYODAEANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylbenzo[3,4]cyclodec-3-ene-1,5-diyne 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 di-tert-butoxydiazene 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[a]azulen-5-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4] cyclodec-3-烯-1,5-二炔和N-杂环碳烯-硼烷的硼酸酯基自由基环化

  摘要：

  已开发出苯并[3,4] cyclodec-3-烯-1,5-二炔的硼酸自由基环化反应，以提供5硼酸化的6,7,8,9-四氢苯并[ a ] azulenes。实验结果表明，反应是通过自由基链机理进行的，其中二叔丁基亚硝酸盐（TBHN）作为良好的自由基引发剂，可从N杂环卡宾-硼烷（NHC-硼烷）形成硼自由基。本反应是罕见的模型，其说明了向炔烃中加硼基。

  DOI：

  10.1002/chem.201700689
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 1,2-diethynyl-4,5-dimethylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 4,5-dimethylbenzo[3,4]cyclodec-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4] cyclodec-3-烯-1,5-二炔和N-杂环碳烯-硼烷的硼酸酯基自由基环化

  摘要：

  已开发出苯并[3,4] cyclodec-3-烯-1,5-二炔的硼酸自由基环化反应，以提供5硼酸化的6,7,8,9-四氢苯并[ a ] azulenes。实验结果表明，反应是通过自由基链机理进行的，其中二叔丁基亚硝酸盐（TBHN）作为良好的自由基引发剂，可从N杂环卡宾-硼烷（NHC-硼烷）形成硼自由基。本反应是罕见的模型，其说明了向炔烃中加硼基。

  DOI：

  10.1002/chem.201700689

文献信息

• Inhibition and Acceleration of the Bergman Cycloaromatization Reaction by the Pentamethylcyclopentadienyl Ruthenium Cation
  作者：Joseph M. O'Connor、Linda I. Lee、Peter Gantzel、Arnold L. Rheingold、Kin-Chung Lam

  DOI：10.1021/ja005514c

  日期：2000.12.1