N-(octan-2-yl)aniline | 29675-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(octan-2-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-octyl)aniline；N-(1-methylheptyl)-benzenamine；Aniline, N-sec-octyl-；N-octan-2-ylaniline
• CAS: 29675-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: PLMXQTQKTSWGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(octan-2-yl)aniline 在 cobalt(II) bromide 作用下， 生成 acetic acid-[4-(1-methyl-heptyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  235.烷基苯胺的重排。第八部分 大型团体的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001119
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-octylidene)aniline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N-(octan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钛催化剂，用于非均相加氢胺化和多组分偶联反应†

  摘要：

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9dt01835b

文献信息

• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Insight into O₂-Promoted Base-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Chao Wang、Changpeng Chen、Jian Han、Jingyu Zhang、Yingming Yao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201500086

  日期：2015.5

  efficient and practical transition-metal-free CsOH/O2 catalyst system was developed for the N-alkylation of amines with alcohols under argon. This strategy was compatible with many alcohols and exhibits excellent functional group tolerance. More significantly, the selective formation of secondary amines was achieved in excellent yields. The detailed mechanistic study gave a clear understanding of the role

  开发了一种高效实用的不含过渡金属的 CsOH/O2 催化剂体系，用于在氩气下用醇对胺进行 N-烷基化。该策略与许多醇相容，并表现出优异的官能团耐受性。更重要的是，仲胺的选择性形成以极好的收率实现。详细的机理研究清楚地了解了碱和氧在催化循环中的作用。
• N-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by a Water-Soluble Cp*Iridium Complex: An Efficient Method for the Synthesis of Amines in Aqueous Media
  作者：Ryoko Kawahara、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.201000962

  日期：2011.5.9

  catalytic system for the synthesis of various organic amines catalyzed by the water‐soluble and air‐stable (pentamethylcyclopentadienyl)‐iridium‐ammine iod‐ ide complex, [Cp*Ir(NH3)3][I]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), has been developed. A wide variety of secondary and tertiary amines were synthesized by the N‐alkylation reactions of theoretical equivalents of amines with alcohols in water under

  水溶性和空气稳定性（五甲基环戊二烯基）铱亚胺碘化物[Cp * Ir（NH 3）3 ] [I] 2催化的高效有机合成多种有机胺的催化体系（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）已被开发。在空气中没有碱的情况下，通过胺的理论当量与醇在水中的N烷基化反应，可以合成出各种各样的仲胺和叔胺。环胺的合成也通过苄胺与二醇的N-烷基化来实现。此外，完成了本发明水溶性Cp * Ir催化剂的循环利用。
• Cp∗Ir-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. A versatile and atom economical method for the synthesis of amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Youichiro Enoki、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.083

  日期：2008.2

  catalytic system is applicable to the N-alkylation of both primary and secondary amines, and only harmless water is produced as co-product. A wide variety of secondary and tertiary amines can be synthesized with high atom economy under mild and less-toxic conditions. One-pot sequential N-alkylation leading to tertiary amines bearing three different substituents is also described.

  已开发出一种由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaHCO 3（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的通用且高度原子经济的催化体系，用于使用伯醇和仲醇作为烷基化试剂进行胺的N-烷基化。例如，当等摩尔量的苯胺和苯甲醇在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（1.0 mol％Ir）和NaHCO 3（1.0 mol％）在甲苯中的存在下，在110°C下反应得到N-苄基苯胺，产率94％。本催化体系适用于伯胺和仲胺的N-烷基化，并且仅产生无害的水作为副产物。在温和且毒性较小的条件下，可以以高原子经济性合成多种仲胺和叔胺。还描述了导致带有三个不同取代基的叔胺的一锅顺序N-烷基化。
• Synthesis of NHC-Iridium(III) Complexes Based on<i>N</i>-Iminoimidazolium Ylides and Their Use for the Amine Alkylation by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Vincent Guérin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00726

  日期：2021.2.8

  ylides, were used to synthesize NHC-iridium(III) complexes. Their catalytic activities were evaluated in the amine alkylation of anilines using borrowing hydrogen catalysis. The high-yielding synthesis of a small library of complexes allowed a rapid screening of the ideal steric bulk of the NHC unit and basicity of the anionic tether for the investigated model reaction. A bulky aromatic N group on

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。

表征谱图