1-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)semicarbazide | 13274-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)semicarbazide
• 英文别名: N-{[(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino}ethoxyformamide；4-nitrophenyl 1-(ethoxycarbonyl)semicarbazide；ethyl 2-((4-nitrophenyl)carbamoyl)hydrazine-1-carboxylate；ethyl 2-(p-nitrophenylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate；1-Aethoxycarbonyl-4-(4-nitro-phenyl)-semicarbazid；ethyl N-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]carbamate
• CAS: 13274-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: OVKVZFPMEXTOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)semicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Mallakpour, Shadpour E.; Nasr-Isfahani, Hossein, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Investigating Bicyclobutane–Triazolinedione Cycloadditions as a Tool for Peptide Modification
  作者：Brett D. Schwartz、Aidan P. Smyth、Philippe E. Nashar、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04071

  日期：2022.2.18

  cycloaddition reactions with a diverse array of triazolinedione reagents. The synthesis of an orthogonally protected urazole building block enabled the facile preparation of amino acid- and peptide-derived triazolinediones that undergo cycloaddition reactions to afford novel peptide conjugates. The additive-free and fully atom-economical nature of the transformation is a promising starting point for

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。
• Novel and Efficient Synthesis of 4‐Substituted‐1,2,4‐triazolidine‐3,5‐diones from Anilines
  作者：Shadpour Mallakpour、Zahra Rafiee

  DOI：10.1080/00397910701316862

  日期：2007.6.1

  the preparation of 4‐substituted phenyl derivatives of 1,2,4‐triazolidindiones (urazoles), starting from anilines, has been developed. In this method, aniline derivatives were reacted with 4‐nitrophenyl chloroformate to provide corresponding carbamate derivatives. In the second step, semicarbazide derivatives were prepared from these carbamates by reaction with ethyl carbazate. The cyclization reaction

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。
• Rewritable Polymer Brush Micropatterns Grafted by Triazolinedione Click Chemistry
  作者：Oliver Roling、Kevin De Bruycker、Benjamin Vonhören、Lucas Stricker、Martin Körsgen、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201506361

  日期：2015.10.26

  Triazolinedione (TAD) click reactions were combined with microcontact chemistry to print, erase, and reprint polymer brushes on surfaces. By patterning substrates with a TAD‐tagged atom‐transfer radical polymerization initiator (ATRP‐TAD) and subsequent surface initiated ATRP, it was possible to graft micropatterned polymer brushes from both alkene‐ and indole‐functionalized substrates. As a result

  将三唑啉二酮（TAD）单击反应与微接触化学相结合，以在表面上打印，擦除和重新打印聚合物刷。通过使用带有TAD标签的原子转移自由基聚合引发剂（ATRP-TAD）和随后的表面引发的ATRP对基材进行构图，可以从烯烃和吲哚官能化的基材上接枝微图案化的聚合物刷。由于TAD和吲哚的Alder-ene加合物在高温下具有动力学性质，因此可以擦除聚合物图案，而再生的吲哚基质可以重复使用以印刷新的图案。为了证明该方法的鲁棒性，重复进行了四次写入-擦除循环。
• On the mechanism of the cycloaddition of 1,2,4-triazoline-3,5-diones with bicycloalkenes leading to rearranged urazoles
  作者：Waldemar Adam、Nestor Carballeira

  DOI：10.1021/ja00322a023

  日期：1984.5

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la formation du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes apparentes

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖