Methyl 3-keto-4-(4'-methylphenyl)butanoate | 78861-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-keto-4-(4'-methylphenyl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4-p-tolylbutanoate；methyl 4-(4-methylphenyl)-3-oxobutanoate；Methyl-γ-p-tolylacetylacetat；methyl 4-tolylacetoacetate
• CAS: 78861-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AVQXTWUZOCHHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-keto-4-(4'-methylphenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Methyl 3-keto-4-(4'-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• 一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法
  申请人：浙江昌明药业有限公司

  公开号：CN108586272A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。
• 3,4,5-Trimethylphenol and Lewis Acid Dual-Catalyzed Cascade Ring-Opening/Cyclization: Direct Synthesis of Naphthalenes
  作者：He Ma、Xiu-Qin Hu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03392

  日期：2017.12.15

  dual-catalyzed cascade reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes via ring-opening and cyclization is developed. In this reaction, a phenolic compound was used as a covalent catalyst for the first time. Additionally, control experiments proved that 3,4,5-trimethylphenol completed the catalytic cycle by accomplishing the C–C bond cleavage. Using this strategy, a wide variety of substituted naphthalenes has

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Biaryls Based on the First [3+3] Cyclocondensations of 4-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Muhammad Adeel、Muhammad Rashid、Nasir Rasool、Rasheed Ahmad、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083298

  日期：2009.1

  Sterically encumbered biaryls were regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of novel 4-aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. cyclizations - salicylates - biaryls - silyl enol ethers

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚