2-propyl-aniline; hydrochloride | 93561-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propyl-aniline; hydrochloride
• 英文别名: hydrochloride salt of 2-propylaniline；2-Propyl-anilin; Hydrochlorid；2-Propylaniline hydrochloride；2-propylaniline;hydrochloride
• CAS: 93561-38-7
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• 分子量: 171.67
• InChiKey: HMAYPLARXCUUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二甲基嘧啶-2-基)氰胺 、 2-propyl-aniline; hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-(2-propylphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  开发一种改进的基于胍的 Rac1 抑制剂，具有抗非小细胞肺癌的体内活性

  摘要：

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000763

文献信息

• Cinnoline derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0205272B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4886800A
  申请人：——

  公开号：US4886800A

  公开（公告）日：1989-12-12
• Development of an Improved Guanidine‐Based Rac1 Inhibitor with in vivo Activity against Non‐Small Cell Lung Cancer
  作者：Matías S. Ciarlantini、Andrea Barquero、Juan Bayo、Diana Wetzler、Martín M. Dodes Traian、Hernán A. Bucci、Esteban J. Fiore、Lucía Gandolfi Donadío、Lucas Defelipe、Adrián Turjanski、Javier A. Ramírez、Guillermo Mazzolini、Maria J. Comin

  DOI：10.1002/cmdc.202000763

  日期：2021.3.18

  development of novel Rac1‐GEF interaction inhibitors is a promising strategy for finding new preclinical candidates. Here, we studied structure–activity relationships within a new family of N,N’‐disubstituted guanidine as Rac1 inhibitors. We found that compound 1D‐142, presents superior antiproliferative activity in human cancer cell lines and higher potency as Rac1‐GEF interaction inhibitor in vitro than

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。