3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-amine | 109139-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-amine
• 英文别名: 6-amino-4,4-dimethylchromane；4,4-dimethylchroman-6-amine；4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-6-amine
• CAS: 109139-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IEHSBENXKUTUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-amine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-<(4,4-dimethyl-6-chromanyl)carbamoyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯并二氢吡喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-amine
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021

文献信息

• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Activity of oxygen-versus sulfur-containing analogs of the Flex-Het anticancer agent SHetA2
  作者：Field M. Watts、Tim Pouland、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Doris M. Benbrook、Maryam Mashayekhi、Dipendra Bhandari、Donghua Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.036

  日期：2018.10

  Five series of chromans with urea and thiourea linkers connecting a chroman unit (ring A) and a 4-substituted benzene unit (ring B) have been prepared and evaluated relative to SHetA2 (NSC 721689) for activity against the human A2780 ovarian cancer cell line. The lead compound SHetA2 had a sulfur in place of the oxygen in ring A and a thiourea linker to ring B. The 2-Me-4-Me series (two sets of geminal

  已经制备了五种系列的色氨酸，它们具有连接色氨酸单元（环A）和4-取代的苯单元（环B）的尿素和硫脲接头，并相对于SHetA2（NSC 721689）评估了其对人A2780卵巢癌细胞系的活性。 。铅化合物SHetA2在环A中具有取代氧的硫，并在环B中具有硫脲连接基。2-Me-​​4-Me系列（环A单元上C2和C4处的两组双甲基二甲基）允许与SHetA2直接比较。用该环上C4的特定官能团评估了该系列中的B环，包括NO 2，CO 2 Et，CF 3，OCF 3，CN和SO 2 NH 2。。2-H-4-Me系列（在环A的C4位上只有一个双甲基二甲基基团）允许进行结构-活性关系分析，以评估环A上的疏水双甲基二甲基基团对SHetA2活性的重要性。提供了其余的三个2-Et-4-Me，2-Me-​​4-Et和2-Et-4-Et系列（分别在C2，C4以及C2和C4处分别被乙基取代的环A甲基）调节苯并二氢吡喃部
• Oxidation dyeing process using a composition comprising a monoaminobenzene and a metal catalyst
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10251827B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibers, comprising the use of one or more metal catalysts and of a composition (A) comprising: —one or more oxidizing agents, and —at least one monoaminobenzene of formula (I), or an addition salt or solvate thereof in which the radicals R1 to R5 represent, independently of each other: a hydrogen atom; a halogen atom, a C1-C6 alkyl radical, a C1-C6 alkoxy radical, a carboxylic radical (—COOH), a sulfonic radical (—S03 H); two of the adjacent radicals R1 to R5 possibly forming, with the carbon atoms that bear them, a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, optionally comprising from 1 to 2 heteroatoms, preferably oxygen, the said ring being optionally fused with a saturated or unsaturated 5- to 6-membered ring; on condition that at least one of the radicals R1 to R5 represents an optionally substituted alkoxy radical and preferably at least one of the other radicals R1 to R5 is a hydrogen atom.

  本发明涉及一种角蛋白纤维染色工艺，包括使用一种或多种金属催化剂和一种组合物（A），组合物（A）包括： -一种或多种氧化剂，和 -至少一种式（I）的单胺苯，或其加成盐或溶液，其中自由基 R1 至 R5 各自代表：氢原子、卤素原子、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、羧基 (-COOH)、磺酸基 (-S03 H)；R1 至 R5 中相邻的两个基团可与含有它们的碳原子形成饱和或不饱和的 5 至 7 元环，可选择包含 1 至 2 个杂原子，最好是氧，所述环可选择与饱和或不饱和的 5 至 6 元环融合；条件是 R1 至 R5 自由基中至少有一个代表任选取代的烷氧基，且 R1 至 R5 自由基中至少有一个是氢原子。
• Retinobenzoic acids. 3. Structure-activity relationships of retinoidal azobenzene-4-carboxylic acids and stilbene-4-carboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kagechika、Toshiyuki Himi、Koushi Namikawa、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00125a027

  日期：1989.5

  Alkyl-substituted azobenzene-4-carboxylic acids are potent differentiation inducers of human promyelocytic leukemia cell line HL-60 to mature granulocytes. Their structure-activity relationships are very similar to those of other retinoidal benzoic acids which are generally represented by 4 and named retinobenzoic acids. The structure-activity relationships of azobenzenecarboxylic acids can also be applied to the known retinoid TTNPB (3). Thus, (E)-4-[2-(3,4-diisopropylphenyl)-1-propenyl]benzoic acid (St30 (28] and (E)-4-[2-(3-tert-butylphenyl)ethenyl]benzoic acid (St40 (29], the acyclic alkyl analogues of TTNPB, are nearly as active as retinoic acid. Among the oxidatively derived compounds (Az90, Ep series and Ox series) of azobenzene- or stilbenecarboxylic acids, Az90 (71) and Ep80 (61) have strong activities. However, all the bishydroxylated derivatives of TTNPB are inactive, while a diketo analogue Ox580 (69) has only weak potency. The activities of conformationally restricted compounds of TTNPB offer some information on the stereochemistry of the active form of these retinoidal compounds.
• KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;HIMI, TOSHIYUKI;SHUD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2182-2192
  作者：KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、HIMI, TOSHIYUKI、SHUD+

  DOI：——

  日期：——