6-chloro-2-styryl-3H-quinazolin-4-one | 35834-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-styryl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Chlor-2-styryl-3(H)-4-ketochinazolin；6-chloro-2-(2-phenylethenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 35834-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: GMXHVWJQWXILNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 6-chloro-2-styryl-3H-quinazolin-4-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到C₃₀H₁₉ClN₂O
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺醇解将C–H键功能化：引入2-氨基吡啶

  摘要：

  已经开发了一种新的合成2-氨基吡啶的方法，该方法将CH官能团与酰胺醇解反应合并在一起。该方法的关键组成部分是喹唑啉酮能够通过Ru（II）催化下的位点选择性烯烃C–H键官能化来模板化潜在吡啶环的化学和区域选择性结构。因此，以高收率制备了高度取代的2-氨基吡啶。机理研究提供了关键的氧化C–H活化/环化过程的机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00728

文献信息

• Merging C–H Bond Functionalization with Amide Alcoholysis: En Route to 2-Aminopyridines
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b00728

  日期：2016.6.3

  A new route for the synthesis of 2-aminopyridines has been developed that merges C–H functionalization with amide alcoholysis. The key component of this method is the ability of a quinazolinone to template the chemo- and regioselective construction of a latent pyridine ring via site-selective olefinic C–H bond functionalization under Ru(II) catalysis. Thus, highly substituted 2-aminopyridines were

  已经开发了一种新的合成2-氨基吡啶的方法，该方法将CH官能团与酰胺醇解反应合并在一起。该方法的关键组成部分是喹唑啉酮能够通过Ru（II）催化下的位点选择性烯烃C–H键官能化来模板化潜在吡啶环的化学和区域选择性结构。因此，以高收率制备了高度取代的2-氨基吡啶。机理研究提供了关键的氧化C–H活化/环化过程的机理的见解。