(2,2,2-trifluoroethoxy)-p-benzophenone | 87014-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2,2-trifluoroethoxy)-p-benzophenone
• 英文别名: p-(2,2,2-Trifluoroethoxy)benzophenone；4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzophenone；phenyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 87014-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: ZWBVKOAYXIFYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.75h， 生成 (2,2,2-trifluoroethoxy)-p-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  取代苯重氮盐的光解：芳基阳离子的自旋选择性反应

  摘要：

  通过低温和时间分辨光谱方法以及分析在室温下在醇溶液中形成的产物，研究了一系列取代的重氮苯盐的光解。已知由重氮盐中的氮损失形成的基态芳基阳离子的自旋多重性取决于取代基的性质。当阳离子含有对氨基时，低温光谱实验证实了三重基态。这些三线态阳离子首次在流体溶液中被直接检测到，并估计了它们的寿命。产物分析表明，这些阳离子主要从最初形成的单线态而不是它们的三线态基态反应。

  DOI：

  10.1021/ja00124a004

文献信息

• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质
• BrettPhos Ligand Supported Palladium-Catalyzed CO Bond Formation through an Electronic Pathway of Reductive Elimination: Fluoroalkoxylation of Activated Aryl Halides
  作者：T. M. Rangarajan、Rajendra Singh、Raju Brahma、Kavita Devi、Rishi Pal Singh、R. P. Singh、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201404121

  日期：2014.10.27

  supported Pd‐catalyzed CO bond‐forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to nucleophile. The Pd/BrettPhos catalyst system facilitates the reductive elimination of the oxygen nucleophile through an electronic pathway

  我们报告了前所未有BrettPhos配体支持的Pd催化的C ^ 与伯醇氟烷基活化的芳基卤化物的O键形成反应。我们证明了膦配体（BrettPhos）具有改变从亲核试剂到亲核试剂的还原消除机理的特性。Pd / BrettPhos催化剂体系有助于通过电子途径还原性消除氧亲核试剂。
• Aromatic fluoroalkoxylation via direct aromatic nucleophilic substitution
  作者：John P. Idoux、John T. Gupton、Cynthia K. McCurry、A. Donald Crews、Cindy D. Jurss、Cesar Colon、Richard C. Rampi

  DOI：10.1021/jo00169a033

  日期：1983.10
• Aromatic fluoroalkoxylation via direct displacement of a nitro or fluoro group
  作者：John P. Idoux、Mark L. Madenwald、Brent S. Garcia、Der Lun Chu、John T. Gupton

  DOI：10.1021/jo00211a018

  日期：1985.5
• IDOUX, J. P.;MADENWALD, M. L.;GARCIA, B. S.;CHU, DER-LUN;GUPTON, J. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1876-1878
  作者：IDOUX, J. P.、MADENWALD, M. L.、GARCIA, B. S.、CHU, DER-LUN、GUPTON, J. T.

  DOI：——

  日期：——