2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-enol | 119841-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-enol
• 英文别名: 2-<(dimethylphenylsilyl)methyl>-2-propen-1-ol；2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)allyl alcohol；2-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 119841-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: SUKGFCUSXXKMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-enol 在 吡啶 、 甲基二甲氧基硅烷 、 C₃₄H₃₆P₂*CuH 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylenepentyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的乙烯基芳烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用烯丙基磷酸酯亲电试剂对乙烯基芳烃进行对映选择性分子间氢烯丙基化，通过氢化铜催化过程实现。本文描述的方案可应用于多种乙烯基芳烃底物，并允许安装母体烯丙基以及一系列 2-取代的烯丙基片段。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02527
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基含量和苯乙烯基含量

  摘要：

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80069-9

文献信息

• Intramolecular substitution reactions involving π-nucleophiles and N-acyliminium cations generated from azetidin-2-ones
  作者：Barbara Grzeszczyk、Barbara Szechner、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.108

  日期：2010.5

  The Lewis acid-catalyzed intramolecular substitution reactions of 4-vinyloxy- or 4-acyloxy-azetidin-2-ones with nitrogen-bound allyl-, propargyl- and vinyl-silanes leading to the carbacephams or carbacephems, are reported. The formation of carbapenams was not observed. To illustrate the potential of these reactions to be carried out under solid-phase conditions, a synthesis of diastereomeric 5-vinyl-carbacephams

  报道了路易斯酸催化的4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮与氮键合的烯丙基，炔丙基和乙烯基硅烷的分子内取代反应，从而导致咔唑或萘草。没有观察到碳青霉烯的形成。为了说明这些反应在固相条件下进行的潜力，通过环化/裂解方法进行了非对映异构的5-乙烯基碳烯化合物的合成。
• Pd‐Catalyzed Asymmetric 5‐exo‐trig Cyclization/Cyclopropanation/Carbonylation of 1,6‐Enynes for the Construction of Chiral 3‐Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Qiuyu Li、Yunchu Zhang、Pengyun Liu、Jing Zhong、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/anie.202211988

  日期：2023.1.23

  A palladium-catalyzed asymmetric 5-exo-trig cyclization/cyclopropanation/carbonylation of 1,6-enynes has been realized. This reaction provided an efficient method to access a variety of chiral 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good efficiency.

  已经实现了钯催化的 1,6-烯炔的不对称 5- exo -trig 环化/环丙烷化/羰基化。该反应提供了一种高效地获得具有两个相邻季碳立构中心的各种手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的有效方法。
• Silyl-cupration of allene. A new route to silylated synthons
  作者：P. Cuadrado、A.M. González、F.J. Pulido、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82054-7

  日期：1988.1
• Ni-Catalyzed Cross Coupling of Alkoxide-Containing Vinyl Halides with Grignard Reagents. A “One-Pot” Synthesis of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-2-propen-1-yl Acetate
  作者：Michael G. Organ、Aaron P. Murray

  DOI：10.1021/jo961900u

  日期：1997.3.1