1-(3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one | 1037807-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 1037807-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JJOWYXRCELNYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenylmethoxyhept-3-en-2-one 、 过氧化氢异丙苯 在 奎宁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的催化对映选择性过氧化

  摘要：

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ja802982h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiaojie Lu、Yan Liu、Bingfeng Sun、Brittany Cindric、Li Deng

  DOI：10.1021/ja802982h

  日期：2008.7.1

  established epoxidation pathway into a peroxidation pathway, the first efficient catalytic peroxidation has been successfully developed. Employing readily available alpha,beta-unsaturated ketones and hydroperoxides and an easily accessible cinchona alkaloid catalyst, this novel reaction will open new possibilities in the asymmetric synthesis of chiral peroxides. Under different conditions a highly enantioselective

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。