Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate | 182744-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 182744-65-6
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: GIZFAVWUASKYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钙试剂对酒精中酚类烯醇化物与醛类醛醇醛缩醛反应的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961352k

文献信息

• Total Synthesis of Luminacin D
  作者：J. Brad Shotwell、Evan S. Krygowski、John Hines、Brian Koh、Elliott W. D. Huntsman、Hui Won Choi、John S. Schneekloth,、John L. Wood、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol026382q

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.
• Effect of Calcium Reagents on Aldol Reactions of Phenolic Enolates with Aldehydes in Alcohol
  作者：Hiroyuki Saimoto、Koji Yoshida、Tetsuya Murakami、Minoru Morimoto、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1021/jo961352k

  日期：1996.1.1