methyl 3-bromo-4-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl](methyl)amino}benzoate | 90702-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl](methyl)amino}benzoate
• 英文别名: N-methyl-N-succinimidomethyl-o-bromo-p-methoxycarbonylaniline；Benzoic acid,3-bromo-4-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)methyl]methylamino]-,methyl ester；methyl 3-bromo-4-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl-methylamino]benzoate
• CAS: 90702-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 355.188
• InChiKey: CLLOUUDRXXQDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-二甲氨基苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到methyl 3-bromo-4-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl](methyl)amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  叔芳胺与N-卤代酰亚胺/酰胺的催化剂和无添加剂的直接酰胺化/卤化反应

  摘要：

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000796

文献信息

• Caristi, Corrado; Ferlazzo, Alida; Gattuso, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 281 - 285
  作者：Caristi, Corrado、Ferlazzo, Alida、Gattuso, Mario

  DOI：——

  日期：——
• CARISTI, C.;FERLAZZO, A.;GATTUSO, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 281-285
  作者：CARISTI, C.、FERLAZZO, A.、GATTUSO, M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst and Additive‐Free Direct Amidation/Halogenation of Tertiary Arylamines with <i>N</i> ‐haloimide/amides
  作者：Xiu‐Juan Xu、Adila Amuti、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/adsc.202000796

  日期：2020.11.18

  developed for the amidation (halogenation) of tertiary arylamines by electrophilic activation using N‐haloimide/amides. Several control experiments have been performed, and the coupling reaction outcomes indicated that the N‐haloimide/amide brings three major functions, including electrophilic activation, aromatic halogenation and nucleophilic nitrogen sources. This cascade reaction features simple manipulation

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。