6-thiabicyclo[3.1.0]hexane | 285-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 6-thiabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: cyclopentene episulfide；cyclopentene sulfide；6-thia-bicyclo[3.1.0]hexane；1,2-epithio-cyclopentane；1,2-Epithio-cyclopentan
• CAS: 285-75-6
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: GYDYAIFGNFSDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-thiabicyclo[3.1.0]hexane 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到6-Thia-bicyclo[3.1.0]hexane 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸氢钾氧化：episulfones的第一准备从环硫化物® /三氟

  摘要：

  首次通过氧化相应的环硫化物制备了环砜。给出了七个示例，其中大多数以良好的方式进行，并获得了极好的收率。初步机理研究的一部分也报道了将环氧亚砜第一次氧化为环氧砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01307-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫氰酸铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6-thiabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV) Catalysis: Efficient Conversion of Epoxides to Thiiranes

  摘要：

  硝酸铈铵 (CAN) 催化不同环氧化物转化为相应的硫氨酸，收率极高。该反应在硫氰酸铵存在下于室温下在叔丁醇中高效进行。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4307

文献信息

• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• A new and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxirane–β-cyclodextrin complexes and thiourea in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.111

  日期：2004.8

  Oxiranes react smoothly with thiourea in the presence of β-cyclodextrin in water at room temperature under neutral conditions to afford the corresponding thiiranes in excellent yields; the β-cyclodextrin can be recycled.

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。
• Synthesis of Thiiranes from Oxiranes in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、M. Somi Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303179

  日期：2004.3

  efficient, user-friendly procedure has been developed for the conversion of oxiranes to thiiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water at ambient temperature in excellent yields. The use of β-cyclodextrin in this transformation overcomes the use of heavy metal halides as promoters and chlorinated hydrocarbons and other hazardous organic solvents.

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。
• Synthesis of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines through ring expansion of thiiranes
  作者：Xingpeng Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.039

  日期：2017.4

  Synthesis of 3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines has been achieved via reactions of thiiranes and α-diazo-β-1,3-dicarbonyl compounds under microwave and copper sulfate-assisted conditions. The current method provides a direct and simple strategy in efficient preparation of 3-acyl-1,4-oxathiines from readily available thiiranes and trans-3-acyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiines as stereospecific products for

  在微波和硫酸铜辅助条件下，通过硫烷和α-重氮-β-1,3-二羰基化合物的反应，已经完成了3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽的合成。目前的方法提供了一种直接，简单的策略，可以从现成的噻喃类化合物和反式-3-酰基-5,6-二氢-1,4-氧杂蒽酮中高效制备3-酰基-1,4-氧杂蒽酮，这些化合物可用于1， 2-二取代的顺式-硫杂环丁烷。还提出了反应机理。
• Molybdenum-catalyzed episulfidation of (E)-cycloalkenes with elemental sulfur
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon

  DOI：10.1039/b106433a

  日期：——

  Episulfidation of (E)-cyclooctene and (E)-cyclononene was achieved with elemental sulfur by using a catalytic amount of a molybdenum oxo complex.

  （E）-环辛烯和（E）-环壬烯的环硫化是通过使用催化量的钼羰基配合物与元素硫实现的。