bis-(4-chloro-benzyl)-sulfoxide | 74002-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-chloro-benzyl)-sulfoxide
• 英文别名: Bis-(4-chlor-benzyl)-sulfoxid；1-Chloro-4-[(4-chlorophenyl)methylsulfinylmethyl]benzene
• CAS: 74002-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂OS
• 分子量: 299.221
• InChiKey: AHKWKJXOUWTUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.8-165.1 °C
• 沸点：
  494.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-chloro-benzyl)-sulfoxide 在 N,N’-dimethyl-2-bromoimidazolinium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到二(4-氯苄基)硫化物
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 3. Utility for Chlorination, Oxidation, Reduction, and Rearrangement Reactions

  摘要：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (1), which can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2), is also applicable to chlorination, oxidation, reduction, and rearrangement under nearly neutral conditions. The utility of 1 for these reactions is described.

  DOI：

  10.1021/jo990211q
• 作为产物：
  描述：

  二(4-氯苄基)硫化物 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到bis-(4-chloro-benzyl)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  锚固在SBA-15上的羰基钒配合物的合成和表征，是绿色，新颖且可重复使用的纳米催化剂，用于硫化物的氧化和硫醇的氧化偶联。

  摘要：

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3367-3

文献信息

• Dual-Ligand-Enabled Ir(III)-Catalyzed Enantioselective C–H Amidation for the Synthesis of Chiral Sulfoxides
  作者：Wentan Liu、Wu Yang、Jiefeng Zhu、Yonghong Guo、Na Wang、Jie Ke、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.0c02109

  日期：2020.7.2

  wide range of dibenzyl sulfoxides and dioxazolones are compatible with this process, giving access to a variety of highly functionalized sulfoxide compounds with synthetically attractive amide substitution groups in good yields and enantioselectivities. Moreover, the flexible derivatization of the amidated sulfoxide was elaborated, providing various types of chiral sulfoxide scaffolds that would be

  通过脱对称和平行动力学拆分，证明了合理设计的Ir（III）催化的二苄基亚砜的Ir（III）对映选择性C–H酰胺化。配备有t的Ir（III）络合物丁基丁基环戊二烯基配体与修饰的手性脯氨酸配对可实现高度对映选择性的亚砜导向的C–H键活化，为构建硫手性中心提供了一种有效而直接的方法。各种各样的二苄亚砜和二恶唑酮都与此方法兼容，从而以高收率和对映选择性获得了具有合成上有吸引力的酰胺取代基的各种高度官能化的亚砜化合物。此外，对酰胺化亚砜的柔性衍生进行了详细说明，从而提供了各种类型的手性亚砜骨架，它们可能作为手性二齿和三齿配体用于不对称催化。
• Lewis acid-assisted Ir(<scp>iii</scp>) reductive elimination enables construction of seven-membered-ring sulfoxides
  作者：Wu Yang、Yingzi Li、Jiefeng Zhu、Wentan Liu、Jie Ke、Chuan He

  DOI：10.1039/d0sc04180g

  日期：——

  bond formation appears to have fallen off significantly. The main problem lies in the reductive elimination step, as iridium has a tendency to form stable and catalytically inactive Ir(III) species. Herein, with a rationally designed Lewis acid assisted oxidatively induced strategy, the sluggish Ir(III) reductive elimination is successfully facilitated, enabling the facile C–C bond formation. The X-ray

  在过去的半个世纪中，铱对化学计量的CH键断裂具有很高的反应性，因此在CH活化化学的发展中起了重要作用。然而，Ir（III）配合物在催化C–H官能化/ CC键形成中的使用看来已大大减少。主要问题在于还原消除步骤，因为铱具有形成稳定且催化惰性的Ir（III）物质的趋势。在此，通过合理设计的路易斯酸辅助氧化诱导策略，缓慢的Ir（III）成功地促进了还原性消除，从而实现了简便的C–C键形成。iridacycle的银盐加合物的X射线晶体结构和DFT计算表明，亚砜基团充当连接Ir（III）金属中心与路易斯银酸的键桥，从而有助于还原消除Ir（III）metallacycle。通过进行化学计量反应对氧化剂进行了进一步的鉴定，这使得能够开发出各种高度官能化的七元环亚砜的催化结构，这在药物化学和材料科学中引起了极大的兴趣。
• Novel adducts of sulfides and 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones ( TAD ) A similarity of TAD and singlet oxygen( 1O2 )
  作者：Wataru Ando、Kenji Ito、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87740-0

  日期：——

  The 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones( ) afford with sulfides( ) having acidic α-hydrogens the 1,4-disubstituted urazoles( ). Reactivity of the triazolinedione shows similarity in possible reaction modes with that of singlet oxygen.

  4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（）与具有酸性α-氢的硫化物（）一起提供1,4-二取代的脲唑（）。三唑啉二酮的反应性在可能的反应模式中与单线态氧相似。
• A new series of Ni(II), Cu(II), Co(II) and Pd(II) complexes with an ONS donor Schiff base: Synthesis, crystal structure, catalytic properties and bioactivities
  作者：Mukul Kalita、Prasanta Gogoi、Pranjit Barman、Bipul Sarma、Alok K. Buragohain、Ranjan D. Kalita

  DOI：10.1016/j.poly.2014.02.043

  日期：2014.5

  new series of bichelated complexes of the formula M(L) 2 and M(L)Cl, where M = Ni(II), Cu(II), Co(II) and Pd(II) and L = a deprotonated Schiff base, were synthesized from the reaction of 5-bromo N-[(2-benzylthio)-phenyl] salicylaldimine (HL, 1 ), a new potential tridentate (O, N, S donor) Schiff base, with metal salts in methanol medium, and the complexes were characterized by a variety of physicochemical

  摘要一系列新的式M（L）2和M（L）Cl的双螯合物，其中M = Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II），L =去质子化的席夫碱是由5-溴N-[（2-苄硫基）-苯基]水杨醛亚胺（HL，1）（一种新的潜在三齿（O，N，S供体）席夫碱）与金属盐在甲醇介质中的反应合成的，并通过多种物理化学技术对复合物进行表征，即元素分析，FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱，热重分析和电导率研究。通过单晶X射线衍射研究确定了钯配合物的配位模式，发现其具有扭曲的方形平面结构，配体通过羟基氧作为单负电荷的三齿螯合剂进行配位，甲亚胺氮和硫醚硫原子，其余的第四配位位点被氯离子填充。使用H 2 O 2作为氧化剂，铜络合物对有机硫醚氧化为相应的亚砜和砜具有非常好的催化活性。所述配体和复合物对肺炎克雷伯菌（ATCC 10536），金黄色葡萄球菌（ATCC 11632）和白色念珠菌具有相当大的抗菌和抗真菌活性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE COMPOUND USING IRON-SALAN COMPLEX CATALYST
  申请人：Katsuki Tsutomu

  公开号：US20100094037A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  An optically active sulfoxide compound that is useful as an intermediate for synthesis or an active ingredient of a physiologically active substance such as a pharmaceutical agent is produced at a high optical purity. A process for producing an optically active sulfoxide compound of formula (4) comprises oxidizing a sulfide compound of formula (3) in the presence of an optically active metal complex of formula (1), (1′), (2) or (2′) by using an oxidizing agent. The present invention is also directed to the optically active metal complex.

  本发明提供了一种高光学纯度的光学活性亚砜化合物的制备方法，该化合物可用作合成中间体或生理活性物质的活性成分，例如制药剂。制备式（4）的光学活性亚砜化合物的方法包括在存在式（1）、（1'）、（2）或（2'）的光学活性金属配合物的情况下，使用氧化剂氧化式（3）的硫化物化合物。本发明还涉及所述光学活性金属配合物。