3-hydroxy-3-{5-[(E)-2-(4-methylphenyl)-1-ethenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2-butanone | 1443438-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-{5-[(E)-2-(4-methylphenyl)-1-ethenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2-butanone
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[5-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1443438-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: XVOBYMVBHLCCKY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 、 2,3-丁二酮 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-3-{5-[(E)-2-(4-methylphenyl)-1-ethenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  N-异氰基亚氨基三苯基正膦（Ph3PNNC）、联乙酰和羧酸在水中的三组分反应

  摘要：

  图形摘要摘要 N-异氰基亚氨基三苯基正膦与联乙酰在羧酸存在下在水中的反应在室温（20-26°C）和中性条件下顺利进行，以高产率提供空间拥挤的 1,3,4-恶二唑衍生物。反应在温和条件下顺利进行，没有观察到副反应。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091826

文献信息

• Ultrasound-Promoted Three-Component Reaction of <i>N</i>-isocyaniminotriphenyl-phosphorane, (<i>E</i>)-cinnamic Acids, and Biacetyl
  作者：Ali Ramazani、Morteza Rouhani、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Farideh Gouranlou

  DOI：10.1080/10426507.2014.909428

  日期：2015.1.2

  Fully substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives were obtained in a one-pot three-component reaction of N-isocyaniminotriphenylphosphorane, biacetyl, and (E)-cinnamic acids in dichloromethane under ultrasound irradiation. This rapid method produced the products in short reaction times (16-27min) and excellent yields (91-97%).
• The Reaction of <i>N</i>-Isocyaniminotriphenylphosphorane With Biacetyl in the Presence of <i>(E)</i>-Cinnamic Acids: Synthesis of Fully Substituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives via Intramolecular <i>AZA</i>-Wittig Reactions of in Situ Generated Iminophosphoranes
  作者：Ali Ramazani、Behnaz Abdian、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Morteza Rouhani

  DOI：10.1080/10426507.2012.700351

  日期：2013.5.1

  Reaction of N-isocyaniminotriphenylphosphorane with biacetyl in the presence of (E)-cinnamic acids proceeds smoothly at room temperature and under neutral conditions to afford sterically congested 1,3,4-oxadiazole derivatives in high yields. The reaction proceeds smoothly and straightforward under mild conditions and no side reactions are observed.