2,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline | 449-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 449-72-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• mdl: MFCD00209297
• 分子量: 226.201
• InChiKey: QGUZEEUURVDTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline 在 过氧乙酸 作用下， 生成 7-trifluoromethyl-2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 、 2,3-丁二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铁催化一锅法合成喹喔啉：2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合

  摘要：

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。

  DOI：

  10.1039/d1ra02532e

文献信息

• Ruthenium−p-cymene complexes with acylthiourea, and its heterogenized form on graphene oxide act as catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Mayakrishnan Gopiraman、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121933

  日期：2021.9

  Synthesis of a series of half-sandwich Ru(II) complexes (1-5) containing acylthiourea ligand is reported herein. All the Ru(II) complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-Vis, FT-IR, NMR and mass spectrometry) methods. Molecular structures of two (2 and 3) of the complexes were confirmed by single crystal X-ray diffraction, and the complexes adopted pseudo-octahedral geometry around

  一系列半夹心的Ru（II）络合物（的合成1 - 5）含有酰基硫脲配体本文中所报道。所有 Ru(II) 配合物都通过分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、NMR 和质谱）方法进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射证实了两种（2和3）配合物的分子结构，并且配合物在Ru周围采用伪八面体几何结构。所述Ru配合物的催化能力在从各种-2-硝基苯胺和羟基酮衍生物喹喔啉化合物的合成，评价通过转移加氢法。将活性均相催化剂负载在氧化石墨烯上使其异质化，并通过拉曼、XPS、TEM、SEM 和 ICP-OES 技术对异质等效物进行表征。测试了非均相催化剂的活性，它可以重复使用多达五个循环而没有任何活性损失。
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。
• LORIGA, M.;PAGLIETTI, G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 16-17
  作者：LORIGA, M.、PAGLIETTI, G.

  DOI：——

  日期：——