1,4-diaza-1,4-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,3-butadiene | 19215-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diaza-1,4-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-N,N′-bis(4-methoxyphenyl)butane-2,3-diimine；1,4-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diazabutadiene；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediimine；butane-2,3-bis(4-methoxyphenylimine)；Diacetyl-bis(4-methoxy-anil)
• CAS: 19215-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: LMEYMDPIGMZWSV-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diaza-1,4-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,3-butadiene 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以70.7%的产率得到rac-(3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-1-(4-methoxyphenylimino)ethyl]-3,4-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻二胺和酰氯反应的选择性

  摘要：

  在三乙胺的存在下，邻位二亚胺与酰氯的反应产生3-亚氨基-β-内酰胺和/或双-β-内酰胺，具有化学，区域和立体选择性，它们是药物和有机合成中的重要中间体。已经研究了反应中的选择性。结果表明，由于二乙胺的吸电子性，所有的二亚胺在三乙胺的存在下与酰基氯生成的各种烯酮反应生成非对映选择性的顺式-4-亚氨基-β-内酰胺（单-顺式-β-内酰胺）。邻近的二亚胺中的亚氨基。通过单顺式-β-内酰胺作为中间体从二亚胺获得双-β-内酰胺。只有具有强电子给体取代基的乙烯酮才能与单顺-β -内酰胺，得到双- β内酰胺，得到一对C 2 -对称的顺式-双-β内酰胺具有对称二亚胺，两个或4双非对映体双- β内酰胺与酮醛衍生的非对称二亚胺取决于它们的N-取代基的空间位阻。当前的研究为从邻二甲基亚胺选择性制备单-和双-β-内酰胺提供了非常重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.044
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50.6%的产率得到1,4-diaza-1,4-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  邻二胺和酰氯反应的选择性

  摘要：

  在三乙胺的存在下，邻位二亚胺与酰氯的反应产生3-亚氨基-β-内酰胺和/或双-β-内酰胺，具有化学，区域和立体选择性，它们是药物和有机合成中的重要中间体。已经研究了反应中的选择性。结果表明，由于二乙胺的吸电子性，所有的二亚胺在三乙胺的存在下与酰基氯生成的各种烯酮反应生成非对映选择性的顺式-4-亚氨基-β-内酰胺（单-顺式-β-内酰胺）。邻近的二亚胺中的亚氨基。通过单顺式-β-内酰胺作为中间体从二亚胺获得双-β-内酰胺。只有具有强电子给体取代基的乙烯酮才能与单顺-β -内酰胺，得到双- β内酰胺，得到一对C 2 -对称的顺式-双-β内酰胺具有对称二亚胺，两个或4双非对映体双- β内酰胺与酮醛衍生的非对称二亚胺取决于它们的N-取代基的空间位阻。当前的研究为从邻二甲基亚胺选择性制备单-和双-β-内酰胺提供了非常重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.044

文献信息

• Synthesis of <i>exo</i>-Imidazolidin-2-one Dienes, Their Isomerization, and Selectivity in Diels–Alder Cycloadditions
  作者：Carlos Espinoza-Hicks、Pablo Montoya、Rafael Bautista、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Luz M. Rodríguez-Valdez、Alejandro A. Camacho-Dávila、Fernando P. Cossío、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02344

  日期：2018.5.18

  condensation reaction was carried out with bis-imino derivatives, diacetyl, and triphosgene, affording symmetrically N,N-disubstituted dienes. The use of alkyl methyl α-diketones led to the formation of nonsymmetrical dienes, which underwent isomerization to provide more stable inner-outer-ring dienes under Lewis acid conditions. Evaluation was made of the reactivity as well as regio- and stereoselectivity

  描述了外-咪唑烷基-2-酮二烯的有效和替代合成。用双亚氨基衍生物，二乙酰基和三光气进行缩合反应，得到对称的N，N-二取代的二烯。烷基甲基α-二酮的使用导致不对称二烯的形成，对其进行异构化以在路易斯酸条件下提供更稳定的内外环二烯。评估了这些二烯在Diels-Alder反应中的反应性以及区域和立体选择性。他们被证明是高度反应性和选择性的。过渡态的DFT计算说明了它们的行为。
• Simple and condensed β-lactams. Part 22. An unprecedented ring transformation accompanying dephthaloylation of a 3-phthalimidoazetidin-2-one
  作者：József Fetter、Helga Vásárhelyi、Mária Kajtár-Peredy、Károly Lempert、József Tamás、Gábor Czira

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00158-5

  日期：1995.4

  Dephthaloylation of 3-phthalimidoazetidin-2-one 1a with methylhydrazine affords the ring transformation product 2b, rather than the expected 3-aminoazetidin-2-one 1b. Independently prepared azetidinone 1b, when treated with sodium hydroxide or methylhydrazine, is isomerized to compound 2b. A mechanism is suggested for transformation . - The tautomeric structures of the majority of the potentially tautomeric

  3-phthalimidoazetidin-2-one 1a与甲基肼的去酞酰化作用提供了环转化产物2b，而不是预期的3-aminoazetidin-2-one 1b。独立制备的氮杂环丁酮1b在用氢氧化钠或甲基肼处理时，异构化为化合物2b。提出了一种转化机制。-建立了所描述的大多数潜在互变异构化合物的互变异构结构。
• Method for selective hydrogenation of polyunsaturated compounds into monounsaturated compounds using a homogeneous catalyst
  申请人：Hillion Gerard

  公开号：US20060129010A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A process for the selective hydrogenation of diolefinic compounds to mono-olefinic compounds uses a catalyst composition comprising at least one salt of a transition metal from groups IB, IIB, VB, VIB, VIIB and VIII of the periodic table, at least one ligand and at least one organometallic reducing agent, optionally in the presence of a non-aqueous ionic liquid selected from the group formed by liquid salts with general formula Q + A − (in which Q + represents a quaternary ammonium and/or quaternary phosphonium and A − represents any anion which can form a liquid salt below 90° C.).

  一种用于选择性氢化二烯烃化合物为单烯烃化合物的方法使用催化剂组合物，该组合物包括周期表IB、IIB、VB、VIB、VIIB和VIII族过渡金属的至少一种盐，至少一种配体和至少一种有机金属还原剂，可选地在非水离子液体的存在下进行，所述非水离子液体从具有通式Q+A−的液态盐组成的组中选取（其中Q+代表季铵和/或季磷酸盐，A−代表可以在90°C以下形成液态盐的任何阴离子）。
• Process for the codimerization of polyunsaturated fatty substances and olefins by iron complexes
  申请人：——

  公开号：US20010005758A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  To obtain branched compounds from fatty substances, simple olefins are reacted on polyunsaturated esters, which may or may not be conjugated, in the presence of an iron catalytic system, whereby the products that are obtained, primarily mono-addition compounds, can be hydrogenated and transformed into various compounds that can be used in particular as a base for surfactants, emulsifiers, emollients, lubricants or heavy metal salts.

  为了从脂肪物质中获得支链化合物，简单的烯烃在铁催化体系的存在下与多不饱和酯（可以是共轭的，也可以不是共轭的）发生反应，由此获得的产物（主要是单加成化合物）可以被氢化并转化成各种化合物，尤其是可以用作表面活性剂、乳化剂、润肤剂、润滑剂或重金属盐的基质。
• [EN] 9-THIABICYCLONONANEDIISOCYANATES AND POLYMERS PREPARED THEREFROM
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1986000318A1

  公开（公告）日：1986-01-16

  (EN) 9-thiabicyclononanediisocyanates of structural formula (I), wherein each R, which may be the same or different, is an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms; each R', which may be the same or different, is hydrogen or methyl, at least two R' are hydrogen; and x and y are independently 0, 1 or 2, are made and to polyurethanes, polyureas and other useful polymers produces therefrom.(FR) 9-thiabicyclononane diisocyanates de formule structurale (I) où chaque R, pouvant être semblable ou différent, représente un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone; chaque R' pouvant être semblable ou différent, représente un hydrogène ou un méthyle, au moins deux R' représentant un hydrogène; et x et y valent indépendamment 0, 1 ou 2. La présente invention a également trait aux polyuréthanes, polyurées et autres polymères utiles produits à partir de ceux-ci.

  9-噻二十八烷二亚胺的结构式为(I)，其中每个R，不论是相同还是不同，都代表一个含有1至3个碳原子的烷基；每个R'，不论是相同还是不同，都代表一个氢原子或一个甲基，但至少有两个R'是氢原子；x和y分别独立地取0、1或2。本发明还涉及从这些化合物制备的聚氨酯、聚尿酸及其它有用聚合物。