N-hydroxy-N-[2-(5-(4-chlorophenyl)thien-2-ylmethoxy)ethyl] urea | 147380-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-[2-(5-(4-chlorophenyl)thien-2-ylmethoxy)ethyl] urea
• 英文别名: 1-[2-[[5-(4-Chlorophenyl)thiophen-2-yl]methoxy]ethyl]-1-hydroxyurea
• CAS: 147380-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 326.804
• InChiKey: KZSRWYCXJVPQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-氯-苯基)-噻吩-2-基]-甲醇 生成 N-hydroxy-N-[2-(5-(4-chlorophenyl)thien-2-ylmethoxy)ethyl] urea
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylether and arylalkylthioether inhibitors of lipoxygenase enzyme

  摘要：

  本发明提供了具有结构Y-Het-[Q.sub.1]-X-[Q.sub.2]-Z的化合物，可以抑制脂氧合酶酶的催化作用，特别是5-脂氧合酶，并从而减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4的生物合成。在上述通用公式中，X为氧或硫，Het为从呋喃基、噻吩基、2-、3-和4-吡啶基、2-和3-苯并[b]呋喃基、2-和3-苯并[b]噻吩基和噻吩噻吩基中选择的杂环芳基。Y是一个或两个独立选择自氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基酰胺、环烷基、烷酰基、烷氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和以下基团的其中之一的取代基，其中R在每次出现时，独立选择自氢和碳原子数为一到六的烷基：--CRROR、--NRC(O)R、--NRC(O)OR和--C(O)NRR。基团Q.sub.1为缺失或为碳原子数为一到六的二价烷基，Q.sub.2为碳原子数为二到十的二价烷基。基团Z为N(OR.sub.1)COR.sub.2，其中R.sub.1选择自氢或药学适用的盐。R.sub.2选择自氢、烷基、环烷基、氨基、烷基氨基（可选择性地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代）、二烷基氨基，其中烷基基团可独立地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代、环烷基氨基、2-羟乙基氨基、N-吗啉基、N-硫吗啉基、N-哌嗪基、N'-烷基-N-哌嗪基和环丙甲基氨基。

  公开号：

  US05183818A1

文献信息

• US5183818A
  申请人：——

  公开号：US5183818A

  公开（公告）日：1993-02-02
• Arylalkylether and arylalkylthioether inhibitors of lipoxygenase enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05183818A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The present invention provides compounds having the structure Y-Het-[Q.sub.1 ]-X-[Q.sub.2 ]-Z which inhibit the catalytic action of lipoxygenase enzymes, particularly 5-lipoxygenase, and thereby reduce the biosynthesis of leukotrienes B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, and E.sub.4. In the generic formula given above, X is oxygen or sulfur and Het is a heteroaryl group selected from the group consisting of furyl, thienyl, 2-, 3-, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzo[b]furyl, 2- and 3-benzo[b]thienyl and thienothienyl. Y is one or two substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyaryl), alkylthioaryl, arylalkoxy, arylalkylthio, aryloxy, arylthio, alkylamido, cycloalkyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, and the following groups wherein R, at each occurrence, is independently selected from hydrogen and alkyl of from one to six carbon atoms: --CRROR, --NRC(O)R, --NRC(O)OR, and --C(O)NRR. The group Q.sub.1 is absent or is divalent alkylene of from one to six carbon atoms, and Q.sub.2 is divalent alkylene from from two to ten carbon atoms. The group Z is N(OR.sub.1)COR.sub.2 where R.sub.1 is selected from hydrogen or a pharmaceutically suitable salt. R.sub.2 is selected from hydrogen; alkyl; cycloalkyl; amino; alkylamino, optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; dialkylamino in which the alkyl groups are independently are optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; cycloalkylamino; 2-hydroxyethylamino; N-morpholino; N-thiomorpholino; N-piperazine; N'-alkyl-N-piperazine and cyclopropylmethylamino.

  本发明提供了具有结构Y-Het-[Q.sub.1]-X-[Q.sub.2]-Z的化合物，可以抑制脂氧合酶酶的催化作用，特别是5-脂氧合酶，并从而减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4的生物合成。在上述通用公式中，X为氧或硫，Het为从呋喃基、噻吩基、2-、3-和4-吡啶基、2-和3-苯并[b]呋喃基、2-和3-苯并[b]噻吩基和噻吩噻吩基中选择的杂环芳基。Y是一个或两个独立选择自氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基酰胺、环烷基、烷酰基、烷氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和以下基团的其中之一的取代基，其中R在每次出现时，独立选择自氢和碳原子数为一到六的烷基：--CRROR、--NRC(O)R、--NRC(O)OR和--C(O)NRR。基团Q.sub.1为缺失或为碳原子数为一到六的二价烷基，Q.sub.2为碳原子数为二到十的二价烷基。基团Z为N(OR.sub.1)COR.sub.2，其中R.sub.1选择自氢或药学适用的盐。R.sub.2选择自氢、烷基、环烷基、氨基、烷基氨基（可选择性地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代）、二烷基氨基，其中烷基基团可独立地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代、环烷基氨基、2-羟乙基氨基、N-吗啉基、N-硫吗啉基、N-哌嗪基、N'-烷基-N-哌嗪基和环丙甲基氨基。