1-bromo-6-chloro-2-methoxynaphthalene | 150805-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-chloro-2-methoxynaphthalene
• CAS: 150805-69-9
• 化学式: C₁₁H₈BrClO
• 分子量: 271.541
• InChiKey: MCOWWHGXYQPYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基萘 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-bromo-6-chloro-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  十六烷基三甲基溴化铵作为三溴三甲基苄基铵对烷氧基萘区域选择性溴化的有效催化剂：合成和动力学方法

  摘要：

  即使在回流条件下，用三甲基苄基三溴化铵（TMBATB）溴化2-烷氧基萘（2-ANP）及其衍生物。但是，将微量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）添加到反应中，可以显着加快速率，并获得70％至90％的优良产率。反应在2-烷氧基萘的1-位进行区域选择性单溴化。溴化速率已通过电导法进行了跟踪。反应动力学表明[2-ANP]和[TMBATB]中的一级动力学。在存在CTAB的动力学结果是根据Raghavan–Srinivasan模型（用于胶束介导的双分子反应）解释的。

  DOI：

  10.1002/kin.20821

文献信息

• STEREO-SELECTIVE SYNTHESIS OF 2-ARYL-PROPIONIC ACIDS OF HIGH OPTICAL PURITY BY USING CHIRAL OXAZOLINES
  申请人：KUNICHEM, INC.

  公开号：EP0641304A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• EP0641304A4
  申请人：——

  公开号：EP0641304A4

  公开（公告）日：1994-12-13
• US5248815A
  申请人：——

  公开号：US5248815A

  公开（公告）日：1993-09-28
• [EN] STEREO-SELECTIVE SYNTHESIS OF 2-ARYL-PROPIONIC ACIDS OF HIGH OPTICAL PURITY BY USING CHIRAL OXAZOLINES
  申请人：KUNICHEM, INC.

  公开号：WO1993013046A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) The present invention relates to a stereospecific chemical synthesis of optically pure enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids, especially those of the biologically active (S)-aryl-propionic acids, in good chemical yields, useful for preparing large quantities thereof, and having a high optical purity.(FR) La présente invention se rapporte à une synthèse chimique stéréospécifique d'énantiomères optiquement purs d'acides 2-aryl-alcanoïques, notamment d'acides (S)-aryl-propioniques biologiquement actifs, présentant de bons rendements chimiques, utiles pour préparer de grandes quantités, et possédant une grande pureté optique.
• Cetyltrimethylammonium Bromide as an Efficient Catalyst for Regioselective Bromination of Alkoxy Naphthalenes with Trimethyl Benzyl Ammonium Tribromide: Synthetic and Kinetic Approach
  作者：K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、K. Uppalaiah、S. Ramgopal

  DOI：10.1002/kin.20821

  日期：2014.1

  Bromination of 2‐alkoxynaphthalene (2‐ANP) and its derivatives with trimethyl benzyl ammonium tribromide (TMBATB) did not proceed smoothly even under reflux conditions. But the addition of microconcentrations of cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) to the reaction afforded dramatic rate accelerations as well as good‐to‐excellent yield of the products ranging from 70% to 90%. Reactions underwent regioselective

  即使在回流条件下，用三甲基苄基三溴化铵（TMBATB）溴化2-烷氧基萘（2-ANP）及其衍生物。但是，将微量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）添加到反应中，可以显着加快速率，并获得70％至90％的优良产率。反应在2-烷氧基萘的1-位进行区域选择性单溴化。溴化速率已通过电导法进行了跟踪。反应动力学表明[2-ANP]和[TMBATB]中的一级动力学。在存在CTAB的动力学结果是根据Raghavan–Srinivasan模型（用于胶束介导的双分子反应）解释的。