3-Methylbut-2-enyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate | 936551-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-Methylbut-2-enyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate
• CAS: 936551-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ICMXLUOTQDXAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbut-2-enyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,3-苯并恶唑-2-基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 3-Methylbut-2-enyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w