5-iodo-6-(para-toluenesulfonyl)hexan-1-ol | 141246-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-6-(para-toluenesulfonyl)hexan-1-ol
• 英文别名: 5-iodo-6-tosylhexan-1-ol；5-iodo-6-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-1-ol
• CAS: 141246-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₃S
• 分子量: 382.263
• InChiKey: SPZSMBAGMKXPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-(para-toluenesulfonyl)hexan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodo-6-(para-toluenesulfonyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3

文献信息

• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• Diastereoselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Oxygen Heterocycles † †The authors wish to dedicate this paper to the memory of Professor Paul Dowd (1936–1996).
  作者：Donald C. Craig、Gavin L. Edwards、Craig A. Muldoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00274-3

  日期：1997.4

  Treatment of the para-toluenesulfonyl iodide adducts of a series of 1-substituted 5-hexenols with K[N(TMS)2] gave 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent cis-diastereoselectivity. The corresponding pentenols gave the 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as 1:1 cis:trans mixtures. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  用K [N（TMS）2 ]处理一系列1-取代的5-己烯醇的对甲苯磺酰碘化物加合物，得到2,6-二取代的四氢吡喃，具有优异的顺-非对映选择性。相应的戊烯醇得到2，5-二取代的四氢呋喃，为1∶1的顺式：反式混合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• para-toluenesulfonyl iodide as a convenient, mild reagent for the preparation of functionalised cyclic ethers
  作者：Gavin L. Edwards、Katherine A. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91731-3

  日期：1992.3

  Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to alkenols occurs readily to give functionalised β-iodosulfones as single regioisomers. Cyclisation to give cyclic ethers is effected by treatment with potassium carbonate in methanol. An anomalous reaction, where a substituted alkenol cyclises directly to give an iodotetrahydropyran, is also discussed.

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。