6,7-dimethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 73554-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxyTMQ；1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；6,7-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 73554-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: IYDXQGNUXUOZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 glabrine dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Mukhopadhyay, Prabir K.; Mitra, Alok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 四磷十氧化物 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种合成5′-甲氧基劳丹素的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成5'‑甲氧基劳丹素的方法，包括如下步骤：以3，4，5‑三甲氧基苯乙酸为起始原料，经中间体I、中间体II的磷酸盐、中间体Ⅲ制得5’‑甲氧基劳丹素。本发明属于医药精细化工技术领域，本发明提供的合成5'‑甲氧基劳丹素的方法制备过程操作简单，重现性好，大大减少了现有技术的腐蚀、污染和能耗问题，总收率比现有工艺提高约40％，制备所得产品质量好，适于大规模的工业化生产应用。

  公开号：

  CN114907262B

文献信息

• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• 一种5’-甲氧基劳丹素的合成方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN113620876A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种5’‑甲氧基劳丹素的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明利用Pictet‑Spengler反应通过优化工艺以3,4‑二甲氧基苯乙胺和3,4,5‑三甲氧基苯乙醛为起始原料，用二氯甲烷作为溶剂在过渡金属型路易斯酸催化剂催化下，于23～27℃下通过脱水剂进行脱水反应，或在甲酸中回流并以五氧化二磷脱水，接着以甲酸为溶剂，将合成得到6,7‑二甲氧基‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苄基)‑1,2,3,4‑四氢异喹啉与甲基供体反应，得5’‑甲氧基劳丹素；本发明的技术方案合成路线步骤短，且不使用有毒有害试剂三氯氧磷和甲苯，同时也避免了氢化还原等步骤，反应总收率高，得到的5’‑甲氧基劳丹素纯度高，并且工艺成本低，工艺过程环保，工艺操作简单，具有实际生产价值，能用于工业化生产。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242564A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as neurohormonal antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及相关化合物，以及它们作为制备药物组成部分的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组成物，特别是它们作为神经荷尔蒙拮抗剂的用途。
• 1 2 3 4 Tetrahydroisoquinolines derivatives as urotensin II receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110744A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as neurohormonal antagonists especially urotensin II antagonists.

  本发明涉及一种新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式(I)及其相关化合物，以及它们作为制备药物组成部分的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，尤其是它们作为神经激素拮抗剂，特别是尿激肽II拮抗剂的用途。