6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran | 672-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: 6-Trifluormethyl-2H-thiopyran
• CAS: 672-38-8
• 化学式: C₆H₅F₃S
• 分子量: 166.167
• InChiKey: KEORJBQETSGZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2-trifluoromethylthiopyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-(trifluoro-methyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131

文献信息

• The synthesis and properties of 6-trifluoromethyl-substituted thiopyrano[3,4-d]isoxazole derivatives
  作者：Serhii A. Siryi、Vadim M. Timoshenko、Yurii G. Vlasenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-015-1750-1

  日期：2015.7

  cleavage of the isoxazoline ring of the obtained compounds led to the formation of 6-trifluoromethyl-2Н-thiopyran derivatives with nitrile or carbonyl-containing functionality at position 3. Transformations of the thiopyran moiety in 4,7а-dihydro-3аН-thiopyrano[3,4-d]isoxazole were studied for the case of Pummerer reaction product with oxidized sulfur atom, ethyl 6-trifluoromethyl-4,7а-dihydro-3аН-thiopyrano[3

  小说的第一代表4,7а二氢3А Н -thiopyrano [3,4 -d ]异恶唑的杂环系统，作为含有酯基，羧基，或羟甲基在3位和6位三氟甲基是由获得的3 + 2]乙基cyanocarboxylate的环加成反应ñ氧化物和6-三氟甲基-2- Н噻喃，随后的进一步转化的乙基-6-三氟甲基4,7а二氢3А Н -thiopyrano [3,4 -d ]异恶唑-3-羧酸酯中间体。所得化合物的异恶唑啉环的断裂导致6-三氟甲基-2Н的形成与腈或含羰基的官能度-噻喃衍生物在位置在噻喃部分的3变换4,7а二氢3А Н -thiopyrano [3,4 -d ]异恶唑进行了研究用于Pummerer重反应产物的情况下与氧化的硫原子，乙基-6-三氟甲基4,7а二氢3А Н -thiopyrano [3,4 -d ]异恶唑-3-羧酸甲酯5-氧化物，将其转化为乙基-6-三氟甲基-4 Н -thiopyrano [3
• Sulfur-assisted ring contraction of polyfluoroalkylthiopyran derivatives as a route to functionalized fluorine-containing thiophenes
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Schermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.002

  日期：2016.1

  A synthetic route to functionalized α-(polyfluoroalkyl)thiophenes based on the reactions of ring contraction of polyfluoroalkyl substituted thiopyran derivatives has been explored. Potent 6-membered precursors for the preparation of thiophenes were obtained by the addition of bromine to the double bonds of 2-chloro-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-tetrahydrothiopyran and 6-(polyfluoroalkyl)-2H-thiopyrans

  已经探索了基于多氟烷基取代的噻喃衍生物的环收缩反应合成官能化的α-（多氟烷基）噻吩的合成途径。通过将溴添加到2-氯-2-（三氟甲基）-3,6-二氢-2 H-四氢噻喃和6-（聚氟烷基）-2的双键中获得用于制备噻吩的有效6元前体H-硫吡喃。所得的4,5-二溴-2-氯-2-（三氟甲基）四氢噻喃与反式-3,4-二溴-6-（多氟烷基）-3,4-二氢-2 H的反应-硫代吡喃与乙酸钠的乙酸溶液制得2-（乙酰氧基甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。乙酰氧基甲基衍生物的碱催化甲醇分解使得可以制备相应的2-（羟甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。已经提出了包括噻吩阳离子的形成和亲核裂解的机理，用于将二溴噻喃衍生物转化为取代的噻吩。
• Oxidative transformations of 6-trifluoromethyl-2H-thiopyran as a route to fluoro-containing thiopyranosides
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.080

  日期：2011.11

  The synthesis of cis- and trans-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3,4-diols from 6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran via an OsO4-catalysed dihydroxylation and bromohydroxylation–alkaline hydrolysis sequence is described. Acetylation of the diols followed by S-oxidation affords the corresponding cis- and trans-3,4-diacetoxy-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran S-oxides which reacted

  由6-（三氟甲基）-2 H-噻喃经OsO 4催化的二羟基化和溴羟基化反应合成顺式和反式-6-（三氟甲基）-3,4-二氢-2 H-噻喃-3,4-二醇–碱性水解顺序进行了描述。二醇的乙酰化，然后进行S-氧化，得到相应的顺式和反式-3,4-二乙酰氧基-6-（三氟甲基）-3,4-二氢-2 H-硫代吡喃S-氧化物，其与乙酸酐和三氟化硼反应通过累加的Pummerer途径形成二乙醚复合物，得到含三氟甲基的硫代吡喃糖的四乙酰基衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.2, page 10 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fluorothiocarbonyl Compounds. III.¹ Diels-Alder Reactions
  作者：W. J. Middleton

  DOI：10.1021/jo01016a010

  日期：1965.5