1-nitro-2,7-dihydroxynaphthalene | 90800-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitro-2,7-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-1-nitronaphthalene；1-Nitronaphthalene-2,7-diol
• CAS: 90800-48-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: OKEJHHNHKPWQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  397.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2,7-dihydroxynaphthalene 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 27³-H-27⁴,27⁵-dihydro-27⁴-27⁴-dimethyl-2,13,15,26-tetraoxa-1(1,3,2)benzena-14(2,7,1)-naphthalena-27(1,3)-imidazolabicyclo[12.12.1]heptacosaphane-6,21-dien-27¹-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 手性凹面 N-杂环卡宾前体

  摘要：

  从二邻位取代苯胺 5 和 2,7-二取代氨基萘 6 开始，合成了具有不同环尺寸的手性凹形咪唑啉盐 4·Cl- 作为手性凹形 N-杂环卡宾的前体。通过闭环复分解环化得到双大环轴向手性凹咪唑啉盐 14·Cl-，双键氢化后生成 4·Cl-。双大环 4b·Cl- 和 4c·Cl- 的总产率分别为 54% 和 39%，分别从氨基取代的芳烃 5 和 6 开始。三种凹面 NHC 前体 4a-c·Cl- 的外消旋混合物通过手性 HPLC 技术分离，并通过模拟和实验 CD 光谱的比较确定它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300830
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-nitro-2,7-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双重光响应和pH响应的螺恶嗪功能化的葡聚糖纳米颗粒。

  摘要：

  通过用螺恶嗪衍生物（SO-COOH）对葡聚糖进行官能化，合成了对光和pH有响应的螺恶嗪功能化的聚合物。官能化的葡聚糖衍生物可以在水性介质中形成纳米颗粒。在紫外光照射下，螺恶嗪官能化的葡聚糖（Dex-SO）纳米颗粒异构化为两性离子型花菁官能化的葡聚糖（Dex-MC），这导致聚集。但是，该过程在可见光照射下是可逆的。在酸性条件下，疏水的螺恶嗪质子化，并且纳米颗粒分别在5或3的pH值下聚集或溶胀。疏水荧光染料尼罗红作为模型药物的包封使我们可以获得有关在紫外线和酸处理的刺激下结构变化的更多信息。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00642

文献信息

• Nitrocyclohexadienones: Convenient new mono-nitrating agents for aromatic compounds
  作者：J. Roussel、M. Lemaire、A. Guy、J.P. Guetté

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83930-1

  日期：1986.1

  Nitrocyclohexadienones are effective nitrating agents for naphthols in dry ether at room temperature to give good yields of mononitrated products.

  硝基环己二酮是室温下干醚中萘酚的有效硝化剂，可产生良好的单硝化产物收率。
• 光致变色化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104402903B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种光致变色化合物6’‑氮杂环取代‑9’‑酰氧基酯化螺噁嗪及其制备方法，R1选自取代或非取代的咪唑基、吡唑基、吡咯基、吲哚基、吲唑基或嘌呤基，所述取代基为卤素或C1～6烷基；R2选自C1～10烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、萘基苯甲酰基或蒽基苯甲酰基。本发明尝试从取代萘环为底物，通过对6’‑位氮杂环修饰和9’‑位的酯化反应，合成新的噁嗪类化合物，拓展噁嗪类化合物的种类。在紫外下研究此类光致变色化合物的性能，得到光致变色性能优良的噁嗪类化合物。希望为开发性能优良的光致变色材料提供基础，同时为今后进一步研究螺噁嗪类化合物提供依据。
• Chiral Concave Imidazolinium Salts as Precursors to Chiral ConcaveN-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ole Winkelmann、David Linder、Jérôme Lacour、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200700206

  日期：2007.8

  Imidazolinium moieties have been incorporated into bimacrocycles to generate precursors for concave N-heterocyclic carbenes (NHCs). By using one symmetrically substituted benzene bridgehead and one naphthalene bridgehead devoid of local C2-symmetry, axially chiral concave imidazolinium ions have been obtained. Starting from 2,7-dihydroxy-1-nitronaphthalene (7), the phenol groups have been transformed

  咪唑啉部分已被结合到双大环中以生成凹形 N-杂环卡宾 (NHC) 的前体。通过使用一个对称取代的苯桥头和一个缺乏局部 C2 对称性的萘桥头，获得了轴向手性凹形咪唑啉鎓离子。从 2,7-二羟基-1-硝基萘 (7) 开始，酚基已转化为 4-戊烯基醚 8，然后硝基还原为相应的胺 9。接下来，9 和 2,6-双(烯氧基)苯胺10通过草酸接头连接。在二酰胺 13 还原为二胺 14 后，用原甲酸三乙酯安装桥接，得到四烯基取代的咪唑啉盐 15。15 的闭环复分解，随后产物 16 的氢化产生双大环盐 17，总产率为 9-18%（基于 7），产生的量高达 >300mg。使用手性对映体纯阴离子TRISPHAT 18 和BINPHAT 19 作为立体动力学探针，通过NMR 研究17 的构型稳定性。
• Nitrocyclohexadienones : a new class of nitrating agents
  作者：Marc Lemaire、Alain Guy、Jacques Roussel、Jean-paul Guette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90020-1

  日期：1987.1
• Janczewski,M.; Florkiewicz,B., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 953 - 966
  作者：Janczewski,M.、Florkiewicz,B.

  DOI：——

  日期：——