cyclopent-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate | 21985-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopent-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-cyclopenten-1-yl 4-nitrobenzoate；2-cyclopentenyl p-nitrobenzoate；(+/-)-3-(4-Nitro-benzoyloxy)-cyclopenten；3-Cyclopentenyl-p-nitrobenzoat
• CAS: 21985-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: SZTHAWZHGAJPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate 生成 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  TUFARIELLO J. J.; BAYER A. C.; SPADARO J. J. JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 12, 3309-3315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-Benzyloxybicyclo<2.1.0>pentan 在 氘代溴苯 作用下， 生成 cyclopent-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of exo- and endo-bicyclo[2.1.0]pentan-5-ol and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00506a029

文献信息

• 2-Aminopyrazine-functionalized MCM-41 nanoporous silica as a new efficient heterogeneous ligand for Cu-catalyzed allylic C–H bonds oxidation of olefins
  作者：Saadi Samadi、Akram Ashouri、Shadi Kamangar、Fatemeh Pourakbari

  DOI：10.1007/s11164-019-03967-1

  日期：2020.1

  In spite of the importance of the application of allylic C–H bond oxidation of olefins in organic synthesis and existence of the numerous reports, lots of limitations such as large excess of the olefin respect to the oxidant, low chemical yield, long time of reaction and a large amount of the catalyst were reminded. We introduced a novel catalytic system using functionalized MCM-41 as catalyst support

  尽管在有机合成中应用烯丙基C–H键氧化在有机合成中非常重要，并且存在大量报道，但仍有许多限制，例如烯烃相对于氧化剂的过量使用，化学收率低，反应时间长并提醒了大量的催化剂。我们引入了一种新的催化系统，该系统使用功能化的MCM-41作为催化剂载体来提高该反应的效率。通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷在官能化的MCM-41上取代2-氨基吡嗪配体制备异质配体Pyr-MCM-41，并通过FT-IR，XRD，SEM，EDX，BET，TGA，CHN技术进行表征。
• Use of CuO encapsulated in mesoporous silica SBA-15 as a recycled catalyst for allylic C–H bond oxidation of cyclic olefins at room temperature
  作者：Saadi Samadi、Akram Ashouri、Mehdi Ghambarian

  DOI：10.1039/c7ra02995k

  日期：——

  transform infrared (FT-IR) spectroscopy. The result of the heterogeneous catalysts being applied in the monometallic direct catalytic esterification of sp3 C–H bonds in cyclic olefins for the first time is reported, using tert-butyl 4-nitrobenzoperoxoate at room temperature. Allylic esters were obtained as the product of the C–H bond oxidation reaction in moderate to good yields (up to 99%) within reasonable

  CuO纳米颗粒通过三种途径沉积在SBA-15上。这些是将金属负载在SBA-15上并在550°C下煅烧（Cu–SBA-15），将金属负载在3-氨基丙基-三甲氧基硅烷接枝的SBA-15上并在550°C下煅烧（Cu–N–SBA-15），然后将金属负载在3-氨基丙基-三甲氧基硅烷接枝的SBA-15上，并用NaBH 4还原，然后在550°C下煅烧（Cu–B–N–SBA-15）。这些催化剂通过粉末X射线衍射（XRD），BET氮吸附-解吸方法，能量色散X射线（EDX），原子吸收光谱（AAS），元素图谱，扫描电子显微镜（SEM）和傅里叶变换进行表征红外（FT-IR）光谱。将非均相催化剂应用于sp 3的单金属直接催化酯化反应首次报道了在室温下使用4-硝基苯并过氧叔丁基酯在环烯烃中形成CH键。烯丙基酯是C–H键氧化反应的产物，在合理的反应时间内可以以中等至良好的收率（高达99％）获得。同样，回收的催化剂（Cu
• Cu(CH3CN)4PF6 immobilized on halloysite as efficient heterogeneous catalyst for oxidation of allylic C–H bonds in olefins under mild reaction condition
  作者：Samahe Sadjadi、Saadi Samadi、Mojgan Samadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03745-z

  日期：2019.4

  Considering the importance of oxidation of allylic C–H bonds in olefins and the unresolved challenging issues, such as long reaction time and the large quantity of catalyst required, and encouraged by the excellent performance of halloysite as a catalyst support, a novel catalytic system was developed to promote this reaction efficiently. To prepare the catalyst, halloysite was first functionalized with

  考虑到烯丙基CH键在烯烃中氧化的重要性以及未解决的挑战性问题，例如较长的反应时间和所需的大量催化剂，以及埃洛石作为催化剂载体的优异性能，这是一个新颖的催化体系开发有效地促进这一反应。为了制备催化剂，将埃洛石首先用离子液体官能化，然后与2-氨基嘧啶反应以提供潜在的载体Hal-P。然后将后者用于Cu（CH 3 CN）4 PF 6的原位固定化，并用于促进环烯烃与 叔丁基 对 苯二酚 的反应。 -硝基苯过氧酸酯在温和的反应条件下。结果表明，铜的性质可能在催化活性中起重要作用。而且，在结构中存在离子液体和2-氨基嘧啶可以改善最终催化剂的活性。值得注意的是，少量的催化剂可以催化反应以良好的产率提供相应的烯丙基酯。还发现该反应是尺寸选择的，并且具有较低应变的环烯烃可以更有效地进行该反应。对催化剂的可回收性的研究证实，该催化剂是可回收的，可以回收并循环使用五个连续的反应。
• Enhancing catalytic activity of UiO-66 through CuO nanoparticles incorporation: a study on Henry reaction and one-pot allylic C-H bond oxidation of olefins
  作者：Mahsa Mahramasrar、Shamsullah Rezajo、Shiva Majidian、Bahareh Rostami Tabesh、Saadi Samadi

  DOI：10.1007/s12039-024-02256-8

  日期：——

  situ incorporation of pre-synthesized CuO nanoparticles. The synthesized material was characterized using various techniques, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and nitrogen adsorption-desorption isotherms (BET-BJH). The catalytic activity of the synthesized catalyst, CuO NPs@UiO-66

  在这项工作中，我们通过原位掺入预合成的 CuO 纳米粒子的溶剂热方法制备了 CuO NPs@UiO-66，一种具有纳米多孔结构和高表面积的锆基金属有机框架。使用各种技术对合成材料进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和氮气吸附-解吸等温线（ BET-BJH）。合成的催化剂 CuO NPs@UiO-66 在亨利反应和烯烃的一锅烯丙型 CH 键氧化中检测了催化活性。值得注意的是，该催化剂表现出优异的可回收性，在长达三个循环的时间内保持高产率和活性。 图形概要
• Kopecky, Karl R.; Levine, Cyril, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3273 - 3279
  作者：Kopecky, Karl R.、Levine, Cyril

  DOI：——

  日期：——