1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 1269247-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(propanethio)succinimide；1-Propylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1269247-13-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: STDGTTXRFKALAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione 、 苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到4-methoxyphenyl propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 丙烷-1-硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed Formal Allylic C−H Oxidation of Aryl Cycloalkenes with N-Propylthiosuccinimide

  摘要：

  A mild acid-catalyzed formal allylic C-H oxidation of aryl cycloalkenes with N-propylthlosuccinimide in the presence of various nucleophiles to generate allylic ethers, esters, and sulfonamides is described. A possible reaction mechanism has been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol200261a
• 作为试剂：
  描述：

  (2-(苄氧基)-2-苯基环己基)(丙基)硫烷 在 indium(III) triflate 、 1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-methyl-N-(2-phenyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed Formal Allylic C−H Oxidation of Aryl Cycloalkenes with N-Propylthiosuccinimide

  摘要：

  A mild acid-catalyzed formal allylic C-H oxidation of aryl cycloalkenes with N-propylthlosuccinimide in the presence of various nucleophiles to generate allylic ethers, esters, and sulfonamides is described. A possible reaction mechanism has been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol200261a

文献信息

• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Enantioselective Construction of Chiral Sulfides via Catalytic Electrophilic Azidothiolation and Oxythiolation of <i>N</i>-Allyl Sulfonamides
  作者：Yaoyu Liang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01900

  日期：2019.8.2

  An efficient and convenient pathway was developed for enantioselective synthesis of chiral sulfides by chiral bifunctional selenide-catalyzed electrophilic azidothiolation and oxythiolation of N-allyl sulfonamides. By this protocol, a variety of chiral vicinal azidosulfides and oxysulfides were obtained in good yields with high enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation

  通过手性双官能亚硒酸酯催化的亲电子叠氮基硫代化和N-烯丙基磺酰胺的氧硫代化，开发了一种高效，便捷的手性硫化物的对映选择性合成方法。通过该方案，以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性的各种手性邻位叠氮基硫化物和氧硫化物。在该转化中，不仅亲电芳基硫醇化试剂而且各种各样的亲电烷基硫醇化试剂都非常有效。通过将产物进一步转化为多样化的化合物，阐明了该方法的实际应用。