2-hydroxy-6-(E)-styryl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyl)benzoic acid | 38232-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-(E)-styryl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyl)benzoic acid
• 英文别名: gaylussacin；2-hydroxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 38232-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: UPCRMPLOWXXPFK-BNVRZUOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 2-hydroxy-6-(E)-styryl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gaylussacin及其二苯乙烯衍生物的首次全合成

  摘要：

  Gaylussacin ( 1 ) 是一种芪葡萄糖苷，已从Pentarhizidium orientale 中分离出来并用于韩国民间医学。尽管它于 1972 年首次被分离出来，但从未报道过gaylussacin 的合成。在此，我们报告了首次以 23.8% 的总产率为 23.8% 的六步全合成法以及其衍生物的合成。在结构上，盖鲁沙星在同一个苯环上含有羧酸和糖苷以及游离酚，这使得合成1 的选择性功能化变得困难。Heck 交叉偶联被用作引入二苯乙烯部分的关键步骤。糖基化后全局脱保护提供天然产物1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00173

文献信息

• 게일루사신 유도체의 신규한 합성방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210127389A

  公开（公告）日：2021-10-22

  본 발명은 게일루사신 유도체의 신규한 합성 방법 등에 관한 것으로, 본 발명의 합성 과정은 비교적 짧은 합성 과정으로, 각 합성 단계가 간단하여 최적화 과정을 통해 대량 합성에 적용될 수 있으며, 특히 최종 화합물의 분리 단계가 대량 합성에 적용하기 힘든 크로마토그래피 과정 없이, 단순한 추출과 세척 과정으로 이루어지고 있는 만큼 단시간에 전임상/임상 단계에 필요한 양을 고순도로 확보할 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及盖鲁萨辛诱导体的新合成方法等，本发明的合成过程相对简短，每个合成步骤都很简单，可以通过优化过程用于大规模合成，特别是最终化合物的分离阶段无需使用大规模合成中难以应用的色谱过程，仅需简单的提取和洗涤过程即可完成，因此预计可以在短时间内获得高纯度的足够量用于临床前/临床阶段。
• First Total Synthesis of Gaylussacin and Its Stilbene Derivatives
  作者：Injae Song、Hyewon Lim、Simin Chun、Seok Beom Lee、Jungmoo Huh、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00173

  日期：2021.4.23

  isolated in 1972, the synthesis of gaylussacin has never been reported. Herein, we report the first total synthesis of gaylussacin in six steps with an overall yield of 23.8%, as well as the synthesis of its derivatives. Structurally, gaylussacin contains a carboxylic acid and a glycoside along with a free phenol on the same benzene ring, making selective functionalization for the synthesis of 1 difficult

  Gaylussacin ( 1 ) 是一种芪葡萄糖苷，已从Pentarhizidium orientale 中分离出来并用于韩国民间医学。尽管它于 1972 年首次被分离出来，但从未报道过gaylussacin 的合成。在此，我们报告了首次以 23.8% 的总产率为 23.8% 的六步全合成法以及其衍生物的合成。在结构上，盖鲁沙星在同一个苯环上含有羧酸和糖苷以及游离酚，这使得合成1 的选择性功能化变得困难。Heck 交叉偶联被用作引入二苯乙烯部分的关键步骤。糖基化后全局脱保护提供天然产物1。