N,N-difluoroaminocyclopentane | 14182-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-difluoroaminocyclopentane
• 英文别名: difluoraminocyclopentane；N,N-Difluor-cyclopentylamin；(Difluoramino)cyclopentan；Difluoraminocyclopentan；N,N-difluorocyclopentanamine
• CAS: 14182-80-0
• 化学式: C₅H₉F₂N
• 分子量: 121.13
• InChiKey: ZXYBVYUQUSXLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24-30 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 在 三氟化氮 作用下， 400.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到N,N-difluoroaminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  三氟化氮与烷烃，醚和苯的高温气相反应产生的二氟烷基胺

  摘要：

  在约400°C的温度下，三氟化氮（NF 3）易于与烷烃，苯以及醚反应。在所有情况下，产品均为N，N-二氟胺。这与苄基底物的二氟胺化相反，其中初始的N，N-二氟胺经历了消除或重排并且没有被分离。环状和无环烷烃生成N，N-二氟氨基烷烃。苯在环上取代形成N，N-二氟苯胺。醚反应生成α-N，N-二氟氨基醚。几乎没有观察到直接氟化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.024

文献信息

• The radical chain addition of difluoramine to olefins
  作者：William H. Graham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80215-8

  日期：1990.7

  The addition of difluoramine, HNF2, to olefins takes place by a radical chain mechanism to give mono-difluoramino adducts. Thus, 1-difluoramino- octane, 2-difluoraminonorbornane, difluoraminocyclohexane and difluoraminocyclopentane were prepared by the reaction of difluoramine with 1-octene, norbornene, cyclohexene and cyclopentene, respectively. Free radical catalysts used included tetrafluorohydrazine

  通过自由基链机理将二氟胺HNF 2加到烯烃中，得到单-二氟氨基加合物。因此，通过二氟胺分别与1-辛烯，降冰片烯，环己烯和环戊烯反应，制备了1-二氟氨基辛烷，2-二氟氨基降冰片烷，二氟氨基环戊烷和二氟氨基环戊烷。使用的自由基催化剂包括四氟肼（N 2 F 4），过氧化苯甲酰和过氧化甲乙酮。
• Photodifluoramination of cycloalkanes
  作者：Carl L. Bumgardner、Ernest L. Lawton

  DOI：10.1021/jo00968a018

  日期：1972.2
• Difluoroalkylamines from high temperature vapor phase reactions of nitrogen trifluoride with alkanes, ethers and benzene
  作者：Randolph K. Belter

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.024

  日期：2011.11

  At temperatures around 400 °C, nitrogen trifluoride (NF3) readily reacts with alkanes and benzene as well as ethers. In all cases, products were N,N-difluoroamines. This is in contrast to difluoroamination of benzylic substrates where the initial N,N-difluoroamines underwent eliminations or rearrangements and were not isolated. Cyclic and acyclic alkanes generated N,N-difluoroaminoalkanes. Benzene

  在约400°C的温度下，三氟化氮（NF 3）易于与烷烃，苯以及醚反应。在所有情况下，产品均为N，N-二氟胺。这与苄基底物的二氟胺化相反，其中初始的N，N-二氟胺经历了消除或重排并且没有被分离。环状和无环烷烃生成N，N-二氟氨基烷烃。苯在环上取代形成N，N-二氟苯胺。醚反应生成α-N，N-二氟氨基醚。几乎没有观察到直接氟化。