2,3-dihydro-2-(E-1-propenyl)benzofuran | 175845-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(E-1-propenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 175845-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WRYLFTXIMNAOAE-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 2-碘苯酚 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,3-dihydro-2-(E-1-propenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a011

文献信息

• Palladium-catalyzed annulation of vinylic cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Richard C. Larock、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00011-7

  日期：1996.2

  carbon-palladium beta elimination, (4) rearrangement of the resulting unsaturated alkylpalladium compound to a π-allylpalladium compound by a series of reversible palladium hydride beta elimination and readdition steps, (5) anion formation by removal of a proton from the functional group present on the arene, and (6) nucleophillic substitution of the palladium by the resulting anion.

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，
• Intramolecular reactivity of functionalized arylcarbenes: 2-allyloxyphenylcarbenes
  作者：Frank Gotzhein、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00090-7

  日期：1997.2

  2-Allyloxyphenylcarbenes (8) undergo intramolecular addition (→ 9) and (formal) CH insertion (→ 11) competitively. Stereochemical labels indicate that 11 and major amounts of 9 arise from triplet 8. The intermolecular OH insertion of singlet 8 with methanol (neat) is ca. 50 times faster than intramolecular addition. Under these conditions, intramolecular reactions and intersystem crossing of triplet

  2- Allyloxyphenylcarbenes（8）经受分子内加成（→ 9）和（正式）CH插入（→ 11）竞争性。立体化学标记表明，三重态8产生11个和9的大部分。单峰8与甲醇（纯净）的分子间OH插入大约为。比分子内添加快50倍。在这些条件下，分子内反应和三重态的系间窜越8继续进行以相似的速率（ķ Ť〜ķ TS）。
• LAROCK, RICHARD C.;BERRIOS-PENA, NORMAN;NARAYANAN, KRIS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3447-3450
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BERRIOS-PENA, NORMAN、NARAYANAN, KRIS

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;EUL, KGUN YUM, SYNLETT.,(1990) N, C. 529-530
  作者：LAROCK, RICHARD C.、EUL, KGUN YUM

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5