(R)-1-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxyoctane | 150844-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxyoctane
• 英文别名: [(2R)-8-bromooctan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 150844-16-9
• 化学式: C₁₄H₃₁BrOSi
• 分子量: 323.389
• InChiKey: FNPWTOZRYPWITD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxyoctane 在 水 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl 2,4-dimethoxy-6-(8-tert-butyldimethylsilyloxynonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 tricarbonyl chromium⁽⁰⁾ (1R,2S)-N,N-dibutylnorephedrine 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-1-bromo-7-tert-butyldimethylsilyloxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9

文献信息

• Total synthesis of patulolide A through ring closing metathesis
  作者：N. J. P. Subhashini、B. Bhadraiah、P. Janaki、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384019

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A simple and efficient total synthesis of patulolide A from readily available 7-octen-1-ol is reported by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation using AD-mix-β and Grubbs’ ring-closing metathesis reaction for the synthesis macrocyclic ring system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要
• Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Brant J. Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00186-9

  日期：1997.6

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.