In Situ Generation of Nitroso Compounds from Catalytic Hydrogen Peroxide Oxidation of Primary Aromatic Amines and Their One-Pot Use in Hetero-Diels–Alder Reactions
作者:Dongbo Zhao、Mikael Johansson、Jan-E. Bäckvall
DOI:10.1002/ejoc.200700368
日期:2007.9
sulfides to sulfoxides and this catalytic system was recycled and reused in an ionic liquid.In the third example, primary aromatic amines were oxidized by H2O2 to nitroso compounds in a selenium-catalyzed oxidation. The nitrosoarenes were used in a one-pot hetero Diels-Alder reaction with dienes forming 1,2-oxazines.In the fourth example, a cobalt salophen complex was immobilized in different zeolites
研究了四种不同的催化系统,用于使用 H2O2 或 O2 进行仿生耦合氧化。在第一个例子中,四氧化锇用作烯烃二羟基化的底物选择性催化剂。电子转移介质 (ETM) 促进了向 H2O2 的电子转移。在一种情况下,VO(acac)2 或 MeReO3 被用作 ETM;在另一种情况下,黄素和叔胺的组合用作 ETM。这三个系统被固定在离子液体 [bmim]PF6 中,目的是回收催化剂。在第二个例子中,有机催化剂(黄素)用于将硫化物氧化成亚砜,并且该催化系统被回收和再利用在离子液体中。在第三个例子中,伯芳香胺在硒催化氧化中被 H2O2 氧化成亚硝基化合物。亚硝基芳烃用于一锅杂 Diels-Alder 反应与二烯形成 1,2-恶嗪。在第四个例子中,钴盐络合物被固定在不同的沸石中。该催化剂用于对氢醌的好氧氧化,沸石催化剂可重复使用。使用由钯(II)、对苯醌和O2活化固定化催化剂组成的三重催化体系成功地测试了