(E)-2-ethyl-1-phenyl-2-buten-1-one | 30272-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: trans-Aethylcrotophenon；Phenyl-1-aethyl-2-buten-2-on-1；(E)-2-ethyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 30272-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ULXVVHGEQDTVPV-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-1-phenyl-2-buten-1-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 cis-Aethyl-2-methyl-3-indanon-1
  参考文献：
  名称：

  Combaut,G.; Giral,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3715 - 3720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯丁酮 在 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-ethyl-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧铵盐将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2029417

文献信息

• Alkyne Hydroacylation: Switching Regioselectivity by Tandem Ruthenium Catalysis
  作者：Qing-An Chen、Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja512015w

  日期：2015.3.11

  By using tandem Ru-catalysis, internal alkynes can be coupled with aldehydes for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones. The catalyst promotes alkyne transformations with high regioselectivity, with examples that include the differentiation of a methyl vs ethyl substituent on the alkyne. Mechanistic studies suggest that the regioselectivity results from a selective allene formation that is governed

  通过串联Ru催化，内部炔烃可以与醛偶联，合成β,γ-不饱和酮。该催化剂以高区域选择性促进炔烃转化，例如区分炔烃上的甲基和乙基取代基。机理研究表明，区域选择性是由烯丙基应变控制的选择性丙二烯形成引起的。
• Ruthenium Hydride-Catalyzed Addition of Aldehydes to Dienes Leading to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Sohei Omura、Takahide Fukuyama、Jiro Horiguchi、Yuji Murakami、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja806929y

  日期：2008.10.29

  An efficient cross-addition reaction of dienes with aldehydes was developped by using RuHCI(CO)(PPh3)(3) as a catalyst to give a wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones, where a pi-allylruthenium species, derived from hydroruthenation of diene, may be involved as a key intermediate.
• STEINIGER, M.;SCHAEFER, H. J., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 75-76
  作者：STEINIGER, M.、SCHAEFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• STEINIGER, MICHAEL;SCHAFER, HANS J., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 125-132
  作者：STEINIGER, MICHAEL、SCHAFER, HANS J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。