2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol | 24982-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol
• 英文别名: (2Z,4E)-4-[(2-hydroxyphenyl)iminio]pent-2-en-2-olate；2,4-Pentadion-(2-hydroxyanil)
• CAS: 24982-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ISNPDXLSMIDYKY-ZUQSVMQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol 、 苯基三氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到9-Chloro-11,13-dimethyl-9-phenyl-8,10-dioxa-1-azonia-9-silanuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  迈向超配位硅物种的可见光光催化还原

  摘要：

  如今，对基于杂原子配合物的自由基自由基的探索在当代研究中占有越来越重要的地位。在本文中，我们研究了六配位或五配位有机氯硅烷和相关的五配位硅烷基的行为及其局限性，这些新配位族是在光催化还原条件下生成自由基的新配合物。特别是用fac -Ir（ppy）3（5 mol％）/ NEt 3处理氯苯基双[N，S-吡啶-2-硫代（-）]硅（IV）或相关的甲硅烷基衍生物（1.5当量）系统在蓝色LED照射下会生成一个硫代吡啶基，该基团可以通过与烯丙基砜反应来参与碳硫键的形成。计算研究支持了这一实验发现，特别是通过显示C-Ts键的均质裂解比硫代吡啶基自由基的裂解更受青睐。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900238
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 乙酰丙酮 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  开发合适的氢键供体 (HBD) 催化剂用于从环氧化物合成环状碳酸酯和二硫代碳酸酯

  摘要：

  新型酮亚胺衍生物已被设计、合成并用作氢键供体 (HBD) 催化剂，用于在环状碳酸酯的合成过程中成功地将 CO 2掺入环氧化物中。据观察，催化活性与此类酮亚胺衍生物的结构特征直接相关，其中协议的责任取决于非共价相互作用的程度。因此，催化剂中存在的“H”的可及性是形成可行的氢键以活化底物的主要标准。已经观察到不同酮亚胺衍生物的催化活性的这些特性。我们发现氢的位置对于与底物环氧化物形成单氢键或双氢键起着至关重要的作用，这实际上决定了催化效率。在我们的多米诺开环和环化方案中，HBD 催化剂与助催化剂四丁基碘化铵 (TBAI) 一起使用。碘离子作为亲核试剂打开环氧化物环，然后与CO 2发生环化反应。 HBD 催化剂的作用是激活开环步骤并稳定氧阴离子中间体，该中间体在与 CO 2形成 O-C 键后形成。该方法已在可持续的无溶剂条件下进行了优化，并得到推广，以良好至优异的产率获得各种环状碳酸酯。类似地，

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04422-y
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 (S)-环氧苯乙烷 在 2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol 、 四丁基碘化铵 作用下， 以95 %的产率得到(S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发合适的氢键供体 (HBD) 催化剂用于从环氧化物合成环状碳酸酯和二硫代碳酸酯

  摘要：

  新型酮亚胺衍生物已被设计、合成并用作氢键供体 (HBD) 催化剂，用于在环状碳酸酯的合成过程中成功地将 CO 2掺入环氧化物中。据观察，催化活性与此类酮亚胺衍生物的结构特征直接相关，其中协议的责任取决于非共价相互作用的程度。因此，催化剂中存在的“H”的可及性是形成可行的氢键以活化底物的主要标准。已经观察到不同酮亚胺衍生物的催化活性的这些特性。我们发现氢的位置对于与底物环氧化物形成单氢键或双氢键起着至关重要的作用，这实际上决定了催化效率。在我们的多米诺开环和环化方案中，HBD 催化剂与助催化剂四丁基碘化铵 (TBAI) 一起使用。碘离子作为亲核试剂打开环氧化物环，然后与CO 2发生环化反应。 HBD 催化剂的作用是激活开环步骤并稳定氧阴离子中间体，该中间体在与 CO 2形成 O-C 键后形成。该方法已在可持续的无溶剂条件下进行了优化，并得到推广，以良好至优异的产率获得各种环状碳酸酯。类似地，

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04422-y

文献信息

• Synthesis of Functionalized Five-Membered Heterocycles from Epoxides: A Hydrogen-Bond Donor Catalytic Approach
  作者：Koushik Das、Sandipan Halder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00902

  日期：——

  five-membered oxa- and aza-heterocycles has been reported utilizing hydrogen-bond donor (HBD) catalysis. In this method, an epoxide was taken as a substrate and reacted with functionalized arylidene/alkylidene malononitrile derivatives in the presence of a newly designed HBD catalyst. In all the cases, the products 2,5-disubstituted tetrahydrofurans (2,5-THFs) were obtained in good to excellent yields (up to

  据报道，利用氢键供体（HBD）催化合成高度官能化的五元氧杂环和氮杂杂环。该方法以环氧化物为底物，在新设计的HBD催化剂存在下与功能化的亚芳基/亚烷基丙二腈衍生物发生反应。在所有情况下，产物 2,5-二取代四氢呋喃 (2,5-THF) 均以良好至优异的产率（高达 86%）和高非对映选择性（dr 高达 99:1）作为单一区域异构体获得。通过单晶X射线分析证实了五元环2-和5-位的立体化学，发现顺式是主要产物。每当环氧化物与作为亲电子试剂的异氰酸酯反应时，同样的策略已进一步用于获得取代的恶唑烷。为了诱导对映选择性，手性环氧化物与两种亲电子试剂在相同催化剂体系存在下反应，得到最终产物的单一立体异构体。该合成方法涉及低催化剂负载和环境反应条件，并且已推广到起始亲电子试剂中存在的各种取代基，以可接受的产率和立体选择性产生所得产物。
• A novel trinuclear zinc(II) cluster with a tetrahedral ZnO₄core
  作者：Orde Q. Munro、Kate Gillham、Matthew P. Akerman

  DOI：10.1107/s0108270109027735

  日期：2009.8.15

  The reaction of 0.67 molar equivalents of the O,N,O'-tridentate zwitterionic Schiff base (2Z, 4E)-4-[(2-hydroxyphenyl) iminio]pent-2-en-2-olate (H2L) with one equivalent of zinc(II) acetate in methanol affords a novel trinuclear Zn-II cluster, di-mu-acetato-1:2 kappa O-2:O';2:3 kappa O-2:O'-dimethanol-1 kappa O,3 kappa O-bismu-2-[(2E, 3Z)-4-oxidopent-3-en-2-ylideneamino]phenolato}-1: 2 kappa O-4(2),N,O-4:O-4;2:3 kappa O-4(4):O-2,N,O-4-trizinc(II), [Zn-3(C11H11NO2) 2(C2H3O2)(2)(CH4O)(2)], (I), in which two bridging acetate ligands link the terminal square-based pyramidal Zn-II ions to the approximately tetrahedral Zn-II ion at the core of the cluster. The ZnO4 coordination group of the central Zn-II ion is established by two bridging phenolate and two bridging acetate O atoms. The remaining four coordination sites of each terminal Zn-II ion are occupied by methanol and deprotonated H2L. Furthermore, the Zn-bound methanol hydroxyl groups are involved in complementary hydrogen bonding with the Zn-bound enolate O atom of a neighbouring molecule, about an inversion centre in each case. The structure of (I) is therefore best described as an extended one-dimensional hydrogen-bonded chain of trinuclear Zn-II clusters.