2-Methyl-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane | 145163-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-Methyl-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 145163-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: XNYKRVPVGYOIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 庚-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane skeleton by asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 6-hepten-2-one with AD-mix-alpha(R) followed by acidification gives (1S,5R)-5-methyl-6.8-dioxabicyclo[3.2.1]octane in moderate ee. This methodology defines a two-pot enantioselective construction of the (-)-frontalin and brevicomin skeleton from the corresponding 2-alkyl-1,3-dithiane and 5-bromo-1-hexene derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60985-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-Methyl-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane skeleton by asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 6-hepten-2-one with AD-mix-alpha(R) followed by acidification gives (1S,5R)-5-methyl-6.8-dioxabicyclo[3.2.1]octane in moderate ee. This methodology defines a two-pot enantioselective construction of the (-)-frontalin and brevicomin skeleton from the corresponding 2-alkyl-1,3-dithiane and 5-bromo-1-hexene derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60985-1