(R)-1-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-2-ol | 1187326-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-2-ol
• CAS: 1187326-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DNGJAUHSLOEHST-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-1-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以74%的产率得到(R)-1-(naphthalen-1-ylmethylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072

文献信息

• Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol
  作者：Béranger Duthion、Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.072

  日期：2009.8

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.