(3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine | 1578270-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
• 英文别名: (3S,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-3-prop-2-enyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 1578270-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: LWNHKVMTMXCZEN-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine 在 molybdenum hexacarbonyl 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到N-((1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  allylsilane 、 (5R)-3-methoxy-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.