N-(2-methoxybenzyl)benzenesulfonimide | 346577-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)benzenesulfonimide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 346577-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: CVVIRPUIGRBODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)benzenesulfonimide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₆ClIrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种催化亚胺还原成胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化亚胺还原成胺的合成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤:步骤1：常温常压下，按照反应摩尔比为1:0.01依次将磺酰亚胺类化合物和催化剂I置于反应瓶中，再按照体积比5:2加入甲酸和三乙胺溶液，在溶剂中反应1～15min，得到反应产物；步骤2：步骤1反应结束后，向得到的反应产物中依次缓慢加入水和乙酸乙酯，充分搅拌后静置分层，分出的水层用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯的萃取物与分出的有机层合并后，分别用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，蒸除乙酸乙酯溶剂后得到粗产物，然后经硅胶柱层析分离纯化得到胺类化合物。

  公开号：

  CN112645852B

文献信息

• Enantioselective aza-Henry reaction for the synthesis of (S)-levamisole using efficient recyclable chiral Cu(II)–amino alcohol derived complexes
  作者：Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Amamudin Ansari、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.009

  日期：2015.12

  Chiral Cu(II) complexes were generated in situ by the interaction of aminoalcohol based ligands L-1-L-6 derived from (1R,2S)-(-)-2-aminodiphenylethanol, (1R,25)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (R or S)-valinol and (S)-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol with 4-tert-butyl-2,6-diformylphenol and screened for aza-Henry reaction of a variety of aromatic, aliphatic N-tosylaldimine and aromatic N-benzenesulfonamide aldimine in toluene at RT. Excellent enantioselectivity, diastereoselectivity (99%) of beta-nitro-N-tosylaldamine with good yield (80%) was achieved in case of complex L-2-Cu(II) with low catalyst loading. The enantio-pure aza-Henry product obtained was straightforwardly transformed into the enantioenriched chiral vicinal diamine (ee; 96%) with good yield in successive two steps and was further used for the synthesis of (S)-levamisole (an anthelminthic agent). The catalytic system worked well up to five cycles with retention of enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Binary 1,4-asymmetric induction toward imines from a single allyltin reagent with a chiral oxygen functional group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takahiro Fujimoto、Akio Takuwa、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.104

  日期：2010.12

  A single allyltin reagent possessing a chiral oxygen functional group afforded each diastereomeric product in the reaction with N-sulfonylimines promoted by appropriate Lewis acids in a binary stereoselective manner. InCl(3) selectively provided the syn-1,4-amino alcohol derivatives, while BF(3) and TiCl(4) gave the anti-products preferentially. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种催化亚胺还原成胺的合成方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN112645852B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种催化亚胺还原成胺的合成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤:步骤1：常温常压下，按照反应摩尔比为1:0.01依次将磺酰亚胺类化合物和催化剂I置于反应瓶中，再按照体积比5:2加入甲酸和三乙胺溶液，在溶剂中反应1～15min，得到反应产物；步骤2：步骤1反应结束后，向得到的反应产物中依次缓慢加入水和乙酸乙酯，充分搅拌后静置分层，分出的水层用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯的萃取物与分出的有机层合并后，分别用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，蒸除乙酸乙酯溶剂后得到粗产物，然后经硅胶柱层析分离纯化得到胺类化合物。