2-(1-hydroxyethyl)-4-methylphenol | 24046-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-4-methylphenol
• CAS: 24046-12-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD08442856
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MJAVRHJREGOAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  248.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 、 2-(1-hydroxyethyl)-4-methylphenol 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4,6-dimethyl-2,2-diphenylchroman
  参考文献：
  名称：

  在 NaHSO4/SiO2 存在下利用苄醇和脂肪醇之间的交叉偶联构建铬环系统的新途径

  摘要：

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380863
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.08h， 生成 2-(1-hydroxyethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环丙烷化/ [1,5]-氢转移获得Rauhut-Currier产品

  摘要：

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03937

文献信息

• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Furans with <i>o</i>-Quinone Methide Using a Chiral Oxazaborolidinium Ion Catalyst
  作者：Yoon Sung Cho、Seung Tae Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00404

  日期：2022.3.4

  A chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts furan alkylation with in situ-generated o-quinone methides has been developed. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  已经开发了一种手性路易斯酸催化的对映选择性傅克呋喃烷基化与原位生成的邻醌甲基化物。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 >99% ee）进行。
• 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물과 그 제조방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20220138529A

  公开（公告）日：2022-10-13

  본 발명의 일실시예는 시스(cis) 구조의 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물과 그 제조방법을 제공한다. 본 발명의 일실시예에 의하면, 시스 구조의 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물을 제조 가능하며, 시스 구조의 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물을 통하여 쿠마린의 제조도 가능하다.

  本发明的实施例提供了光学活性的顺式-库仑化合物及其制备方法。根据本发明的实施例，可以制备出光学活性的顺式-库仑化合物，也可以通过光学活性的顺式-库仑化合物制备库马林。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed (5 + 2)-cycloaddition reactions of <i>ortho</i>-hydroxyethyl phenols with internal alkynes: efficient synthesis of benzoxepines
  作者：Pratiksha Bhorali、Jyotshna Phukon、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00170a

  日期：——

  An unprecedented (5 + 2)-cycloaddition reaction of ortho-hydroxyethyl phenol and internal alkyne was developed. This Rh(III)-catalyzed reaction provided benzoxepine derivatives which have very high biological significance. A wide range of ortho-hydroxyethyl phenols and internal alkynes were studied to provide the benzoxepines in high yields.

  开发了邻羟乙基苯酚和内炔烃的前所未有的 (5 + 2)-环加成反应。这种 Rh( III ) 催化的反应提供了具有非常高生物学意义的苯并氧庚因衍生物。研究了范围广泛的邻羟乙基苯酚和内部炔烃以提供高产率的苯并氧杂庚啶。