1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol | 13541-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• CAS: 13541-19-0
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• mdl: MFCD12786811
• 分子量: 269.061
• InChiKey: FWZFEMQGRLKIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偕二氟环丙烷的电化学 1,3-氧氟化：α-CF3 取代的羰基化合物的方法

  摘要：

  开发了一种在外源金属和无氧化剂条件下以中等至良好产率构建 α-CF3 取代的羰基化合物的电化学方法。该方案涉及芳环的单电子氧化生成自由基阳离子，然后进行三电子 SN2 反应，从而形成 α-CF3 取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301284

文献信息

• Catalyst-Free Oxytrifluoromethylation of Alkenes through Paired Electrolysis in Organic-Aqueous Media
  作者：Wolfgang Jud、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.201804708

  日期：2018.11.22

  A mild, catalyst‐free electrochemical oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed. The procedure is based on the paired electrolysis of sodium triflinate and water in an undivided cell. Anodic oxidation of the triflinate anion generates trifluoromethyl radicals that react with the alkene. Water plays a dual role as oxidant for the cathode and nucleophile. The method has been utilized to prepare

  已开发出温和的，无催化剂的烯烃电化学三氟甲基化方法。该程序基于三叶草酸钠和水在未分格电池中的配对电解。三氟甲磺酸根阴离子的阳极氧化产生与烯烃反应的三氟甲基自由基。水在阴极和亲核试剂中起着双重氧化剂的作用。该方法已用于制备中等至极好的收率（27–94％）的各种1-羟基-2-三氟甲基化合物。对于这种通用方法，酒精也已作为亲核试剂进行了测试，产率中等。已经证明了电解质的容易再循环，并且电力的施加避免了在安全和环境友好的反应中使用化学计量的氧化剂。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。
• Catalyst‐Free Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes UsingIodotrifluoromethane
  作者：Zhaoben Su、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Zhi‐Gang Zhao、Bao‐Yi Nian

  DOI：10.1002/cjoc.201900087

  日期：2019.6

  yields under extremely mild conditions without catalysts. We found that our reaction can be applied to not only styrenes but also various aliphatic alkenes with excellent selectivity; no ketone was detected in most of our cases. Another feature of our discovery is “simple”. The reaction was carried out in air, irradiated by visible light, at room temperature and most importantly no catalyst was needed

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。