2-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)-4-nitrophenol | 147723-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 147723-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• mdl: MFCD01081248
• 分子量: 313.31
• InChiKey: MXESLGBKFVOPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)-4-nitrophenol 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到10-nitro-2,4-dimethylbenzofuro<2,3-h>-1-oxaazulenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new heterocyclic system ? The benzofuro[2,3-h]-1-oxaazulenium system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 以78%的产率得到2-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮的意外 C-C 键断裂：通过 SeO2/镧系元素氯化物催化的 Friedel-Crafts 芳基化合成双（杂芳基）芳基甲烷和三芳基甲烷

  摘要：

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560808

文献信息

• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 7. New recyclization and cyclization reactions in the 2-hydroxyaryldifurylmethane series
  作者：A. V. Butin、G. D. Krapivin、V. E. Zavodnik、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00534462

  日期：1993.5
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives 16. Convenient path to benzofuran ketones
  作者：V. T. Abaev、A. V. Gutnov、A. V. Butin

  DOI：10.1007/bf02290932

  日期：1998.5
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 10. Selective synthesis of 2-hydroxyaryldifurylmethanes
  作者：A. V. Gutnov、V. T. Abaev、A. V. Butin、V. E. Zavodnik、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01165435

  日期：1996.2
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 8. Synthesis of benzofuro[2,3-h]-1-oxaazulenium salts. molecular and crystal structures of 2,4-dimethylbenzo[b]furo[2,3-h]-1-oxaazulenium perchlorate
  作者：A. V. Butin、V. T. Abaev、V. E. Zavodnik、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00534463

  日期：1993.5