2-amino-7-methylthio-1,8-naphthyridine | 133737-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-7-methylthio-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-amino-7-methylthio-1,8-naphthyridin；7-methylsulfanyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 133737-47-0
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: KZAGTKAAUSTBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methylthio-1,8-naphthyridine 、 大茴香酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(7-methylthio-1,8-naphthyridin-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use

  摘要：

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04642308A1
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 7-氯-1,8-萘啶-2-胺 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-amino-7-methylthio-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use

  摘要：

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04642308A1

文献信息

• Pyrrole derivatives, and pharmaceutical compositions which contain them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04960779A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Pyrrole derivatives of formula (I): ##STR1## in which A forms with the pyrrole ring an isoindoline, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]oxathiino[2,3-c]pyrrole or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrole ring-system, Het.dbd.naphthyridinyl, pyridyl or quinolyl which are unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio or CF.sub.3, Y.dbd.CO, C.dbd.NOH or CHOH and R.dbd.(3 to 10 C) alkenyl, alkyl which is unsubstituted or substituted with OH, alkyloxy, alkylthio, (3 to 6 C) cycloalkyl, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, piperazinyl, piperidyl, 1-azetidinyl, morpholino, pyrrolidinyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, (1-piperazinyl)carbonyl, piperidinocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, phenyl, pyridyl, 1-imidazolyl or alternatively R.dbd.2- or 3-pyrrolididnyl, 2-, 3- or 4-piperidyl, (3 to 6 C) cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio, the said alkyl radicals and portions containing, except where specifically stated, 1 to 10 C, and the piperazinyl, piperidino, piperidyl, pyrrolidinyl, azetidinyl radicals being unsubstituted or substituted at any position by alkyl, alkylcarbonyl, benzyl or hydroxyalkyl, or can alternatively form a lactam group with the nitrogen atom of the ring, and their salts and optical isomers are useful as anxiolytics.

  公式（I）中的吡咯衍生物：##STR1## 其中A与吡咯环形成异吲哚啉、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁二噻吩[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二噻吩[2,3-c]吡咯环系统，Het.dbd.naphthyridinyl、吡啶基或喹啉基，它们未被取代或被卤素、（1到4碳）烷基、（1到4碳）烷氧基、（1到4碳）烷硫基或CF.sub.3取代，Y.dbd.CO、C.dbd.NOH或CHOH，R.dbd.（3到10碳）烯基、烷基，它们未被取代或被OH、烷氧基、烷硫基、（3到6碳）环烷基、NH.sub.2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、哌嗪基、哌啶基、1-氮杂环戊烷基、吗啉基、吡咯烷基、氨基甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基、（1-哌嗪基）羰基、哌啶基羰基、吡咯烷基羰基、苯基、吡啶基、1-咪唑基，或者R.dbd.2-或3-吡咯基、2-、3-或4-哌嗪基、（3到6碳）环烷基或未被取代或被卤素、（1到4碳）烷基、（1到4碳）烷氧基、（1到4碳）烷硫基取代的苯基，所述烷基基团和部分含有，除非特别说明，1到10碳，哌嗪基、哌啶基、吡咯烷基、吗啉基、氮杂环戊烷基基团未被取代或被烷基、烷基羰基、苄基或羟基烷基在任何位置取代，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，它们的盐和光学异构体可用作抗焦虑药。
• US4642308A
  申请人：——

  公开号：US4642308A

  公开（公告）日：1987-02-10
• US4960779A
  申请人：——

  公开号：US4960779A

  公开（公告）日：1990-10-02
• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。