5-bromo-4-nitro-2-thiophene carbaldehyde | 79456-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-4-nitro-2-thiophene carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde；2-bromo-3-nitro-5-formylthiophene
• CAS: 79456-86-3
• 化学式: C₅H₂BrNO₃S
• 分子量: 236.046
• InChiKey: TWTNTCADPSCOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯硼酸 、 5-bromo-4-nitro-2-thiophene carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到5-(4-ethoxyphenyl)-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现噻吩-2-基亚甲基双二甲酮衍生物作为新型 WRN 抑制剂，用于治疗具有微卫星不稳定性的癌症

  摘要：

  微卫星不稳定性 (MSI) 是一种由 DNA 错配修复系统缺陷引起的高突变状态，导致各种癌症类型的发展。最近的研究已确定维尔纳综合征 ATP 依赖性解旋酶 (WRN) 是 MSI 癌症的一个有前景的合成致死靶点。在此，我们报告了首次发现噻吩-2-基亚甲基双二甲酮衍生物作为用于 MSI 癌症治疗的新型 WRN 抑制剂。初步计算分析和生物学评估确定了 WRN 抑制剂的新支架。随后的 SAR 研究发现了一种高效的 WRN 抑制剂。此外，我们证明最佳化合物通过抑制 WRN 诱导 MSI 癌细胞 DNA 损伤和细胞凋亡。这项研究为 WRN 抑制剂提供了一种新的药效团，强调了它们对 MSI 癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117588
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-4-nitro-2-thiophene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cerebral Antihypoxic Activity of New Thienyldihydropyridines.

  摘要：

  根据 Hantzsch 方法合成了新的噻吩基二氢吡啶。通过皮肤传导反应（SCR）-缺氧试验，比较了这些化合物与三种参考苯基二氢吡啶类化合物的抗缺氧活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.162

文献信息

• Nitrothiophenes, fungicidal and/or bactericidal compositions containing
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04451660A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  The invention relates to new nitrothiophenes of the general formula ##STR1## wherein R is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which alkyl group may be substituted with a phenyl group substituted, if desired, with nitro, halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, with an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or with a thiocyanato group, or R is a phenyl group, a pyridyl group or an N-oxypyridyl group, which groups may be substituted with nitro, halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms; R.sub.1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group substituted or not substituted with nitro, halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms, an .alpha.,.alpha.-dialkoxyalkyl- or .alpha.,.alpha.-alkylene-dioxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, an .alpha.-hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an .alpha.-haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an .alpha.-alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxycarboximidoyl group having 2 to 5 carbon atoms, a sulpho group, an amino-, alkylamino- or dialkylamino- sulphonyl group, the alkyl group(s) of which has (have) 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxysulphonyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 0 to 2. The compositions are particularly suitable to prevent infections by phytophagous microorganisms in agriculture and horticulture. For this purpose, the seed is treated prior to sowing or the soil destined for sowing or planting is treated with the composition in a dosage from 100 to 1,500 mg of active substance per kg of seed and from 2 to 100 kg of active substance per hectare, respectively.

  该发明涉及一般式##STR1##的新硝基噻吩，其中R是具有1至12个碳原子的烷基基团，该烷基基团可以被取代为若需取代的苯基取代物，取代物可以是硝基、卤素、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有2至5个碳原子的烷氧羰基，或具有硫氰基，或R是苯基、吡啶基或N-氧代吡啶基，这些基团可以被硝基、卤素、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基取代；R.sub.1是氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基，或取代或未取代硝基、卤素、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基的苯基；R.sub.2是氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至5个碳原子的烷酰基、具有3至10个碳原子的.alpha.，.alpha.-二烷氧基烷基或.alpha.，.alpha.-烷二氧基烷基、羧基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的.alpha.-羟基烷基、具有1至4个碳原子的.alpha.-卤代烷基、具有2至6个碳原子的.alpha.-烷氧基烷基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、磺基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中烷基基团具有1至4个碳原子，或具有1至4个碳原子的烷氧基磺酰基，n为0至2。这些组合物特别适用于预防农业和园艺中植食性微生物的感染。为此，种子在播种前或用于播种或种植的土壤以每千克种子100至1,500毫克活性物质的剂量或每公顷2至100千克活性物质的剂量进行处理。
• Water-Mediated Three-Component Wittig–SNAr Reactions
  作者：Hongwei Liu、Jianhong Zhao、Xinhong Yu、Zian Xu、Wanwan Zhai、Congpeng Feng

  DOI：10.1055/s-0034-1380119

  日期：——

  solvent, with high stereoselectivity and in moderate to high yield. The noteworthy features of this one-pot, three-component process is highlighted by its rapid and highly efficient formation of a new C(sp 2 )–N bond and a new C(sp 2 )–C(sp 2 ) double bond using water as a simple nontoxic convenient and environmentally benign solvent under metal-free mild reaction conditions.

  一种新型的一锅、三组分 Wittig-SN Ar 方法制备 ( E )-3-[4-(morpholino-1-yl)-3-nitrophenyl] 丙烯酸乙酯、乙基 ( E )-3-[3-氰基-4-(morpholino-1-yl)phenyl]丙烯酸乙酯，(E)-3-[2-(morpholino-1-yl)-5-nitrophenyl]丙烯酸乙酯，(E)-3-[5-(morpholino) -1-基)-4-硝基呋喃基-2-基]丙烯酸酯及其类似物，可用作极光2激酶抑制剂的中间体等。已经从容易获得的硝基或氰基活化的卤代芳醛、仲胺、季鏻盐和氢氧化钠开始，使用水作为溶剂，具有高立体选择性和中等至高收率。这款一锅的显着特点，
• Cerebral Antihypoxic Activity of New Thienyldihydropyridines.
  作者：Michel BOULOUARD、Josette LOUCHAHI-RAOUL、Florence HEUDE、Marie-Anne QUERMONNE、Michel CUGNON DE SEVRICOURT、Sylvain RAULT、Max ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.43.162

  日期：——

  New thienyldihydropyridines were synthesized according to Hantzsch's method. The antihypoxic activity of these compounds was compared with that of three reference phenyldihydropyridines by means of the skin conductance reaction (SCR)-hypoxia test.

  根据 Hantzsch 方法合成了新的噻吩基二氢吡啶。通过皮肤传导反应（SCR）-缺氧试验，比较了这些化合物与三种参考苯基二氢吡啶类化合物的抗缺氧活性。
• Discovery of thiophen-2-ylmethylene bis-dimedone derivatives as novel WRN inhibitors for treating cancers with microsatellite instability
  作者：Hwasun Yang、Miso Kang、Seonyeong Jang、Soo Yeon Baek、Jiwon Kim、Gyeong Un Kim、Dongwoo Kim、Junsu Ha、Jong Seung Kim、Cheulhee Jung、Nam-Jung Kim、Sung-Yup Cho、Woong-Hee Shin、Juyong Lee、Junsu Ko、Ansoo Lee、Gyochang Keum、Sanghee Lee、Taek Kang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117588

  日期：2024.2

  various cancer types. Recent research has identified Werner syndrome ATP-dependent helicase (WRN) as a promising synthetic lethal target for MSI cancers. Herein, we report the first discovery of thiophen-2-ylmethylene bis-dimedone derivatives as novel WRN inhibitors for MSI cancer therapy. Initial computational analysis and biological evaluation identified a new scaffold for a WRN inhibitor. Subsequent

  微卫星不稳定性 (MSI) 是一种由 DNA 错配修复系统缺陷引起的高突变状态，导致各种癌症类型的发展。最近的研究已确定维尔纳综合征 ATP 依赖性解旋酶 (WRN) 是 MSI 癌症的一个有前景的合成致死靶点。在此，我们报告了首次发现噻吩-2-基亚甲基双二甲酮衍生物作为用于 MSI 癌症治疗的新型 WRN 抑制剂。初步计算分析和生物学评估确定了 WRN 抑制剂的新支架。随后的 SAR 研究发现了一种高效的 WRN 抑制剂。此外，我们证明最佳化合物通过抑制 WRN 诱导 MSI 癌细胞 DNA 损伤和细胞凋亡。这项研究为 WRN 抑制剂提供了一种新的药效团，强调了它们对 MSI 癌症的治疗潜力。