bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane | 13648-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane
• 英文别名: bis(diethylamino)(pentafluorophenyl)phosphane；bis(diethylamino)(pentafluorophenyl)phosphate；C6F5P(NEt2)2；Pentafluorphenyl-bis-diaethylaminophosphin；N-[diethylamino-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 13648-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₀F₅N₂P
• 分子量: 342.292
• InChiKey: UXDWPBPMYAGUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.7 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 Pentafluorphenyl-tetrafluorphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.10, page 123 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pentafluorphenyl-tetrachlorphosphoran 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.10, page 123 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）（五氟苯基）磷烷 - 一种可用于协调的推拉磷烷

  摘要：

  报道了“推拉”取代配体双（二乙氨基）（五氟苯基）膦的简便大规模合成。硒代正膦以及与 CuI 和 PdCl2 的配合物可以从合适的起始材料中几乎定量地形成。PdII 复合物显示出方形平面配位，固态中 Cl-Pd-Cl 部分显着扭曲。相比之下，磷烷配体在铜盐的三角平面配位中表现出很大的灵活性，正如 X 射线晶体学所证明的那样。C-C 交叉偶联反应和 1,3-偶极环加成反应分别用于 PdII 和 CuI 配合物。PdII 配合物在低温下的反应性良好，而 CuI 配合物在高达 130 °C 的温度下显示出显着的反应速率。此外，CuI催化的叠氮化物/炔烃1，

  DOI：

  10.1002/ejic.201100138

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCV. The investigation of the behaviour of the polyfluoroaromatic compounds containing group VA elements in acid media
  作者：G.G. Furin、S.A. Krupoder、A.I. Rezvukhin、T.M. Kilina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81148-3

  日期：1983.4

  The formation of the stable phosphonium ions from polyfluoroaromatic phosphines of C6F5PX2 type [X = H, CH3, C6H5, C6F5, Cl, F, NCS, CN, OCH3, N(C2H5)2] in HSO3FSbF5 (1:1) at −70 to −1O°C has been shown, as well as the transformation of the investigated phosphines in HSO3F at 20°C into the pentavalent phosphorus derivatives.The same processes take place also for the trivalent arsenic and antimony

  由C 6 F 5 PX 2型[X = H，CH 3，C 6 H 5，C 6 F 5，Cl，F，NCS，CN，OCH 3，N（C 2 ħ 5）2 ]中HSO 3 FSbF 5（1：1）在-70至-10℃的已被示出，以及在HSO的被调查膦的转化3F在20°C时生成五价磷衍生物，三价砷和锑衍生物也进行相同的过程。已经讨论了后者反应的可能途径以及决定因素。在HSO 3中由C 6 F 5 P（OCH 3）2和C 6 F 5 P（CN）2异常形成五氟苯膦酸二氟酸酐的质子化形式已找到F。已证明在-60°C下由强酸中的多氟亚硝基苯生成亚硝酸根阳离子。在相同的介质中于20°C，这些阳离子发生氧化，生成相应的硝基苯。研究了介质酸度对亚硝基苯反应的影响。
• Bis(diethylamino)pentafluorophenylphosphane as Valuable Precursor for the Design of Tetrafluorophenylphosphanes, Tetrafluorophenylphosphinic and ‐phosphonic Acids
  作者：Christian Alter、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/ejic.201701402

  日期：2018.2.21

  described. The obtained phosphanes p-R-C6F4-P(NEt2)(2) are fully characterized. Their acid-catalyzed hydrolysis affords the corresponding phosphinic acids p-R-C6F4-P(O)(H)OH, which are smoothly oxidized by treatment with a mixture of DMSO/I-2 to phosphonic acids p-R-C6F4-P(O)(OH)(2).

  用有机锂衍生物 LiR（R = CH3、n-Bu、Ph）、醇锂（R = OMe、OEt）和酰胺轻松替换双（二乙氨基）五氟苯基膦 [(Et2N)(2)PC6F5] 中的对氟原子(NMe2, NEt2) 进行了描述。获得的磷烷 pR-C6F4-P(NEt2)(2) 得到充分表征。它们的酸催化水解得到相应的次膦酸 pR-C6F4-P(O)(H)OH，通过用 DMSO/I-2 的混合物处理将其顺利氧化为膦酸 pR-C6F4-P(O)（哦)(2).
• A Robust, Divalent, Phosphaza-bicyclo[2.2.2]octane Connector Provides Access to Cage-Dense Inorganic Polymers and Networks
  作者：Joseph Bedard、Thomas G. Linford-Wood、Benedict C. Thompson、Ulrike Werner-Zwanziger、Katherine M. Marczenko、Rebecca A. Musgrave、Saurabh S. Chitnis

  DOI：10.1021/jacs.3c00882

  日期：——

  elimination to give high molecular weight (30 000–70 000 g mol–1), solution-processable polymers that form free-standing films. The end groups of the polymers could be tuned to engender orthogonal reactivity and form block copolymers. Networked cage-dense materials could be accessed by using PCl3 as a tritopic P(III) linker. Detailed mechanistic studies implicate a stepwise polycondensation that proceeds

  虽然主链中含有链状或环状基序的聚合物无处不在，但含有明确分子笼的聚合物非常罕见，对于无机元素来说基本上是未知的。我们报告了一种刚性和双亲核笼 (PNSiMe 3 ) 2 (NMe) 6，它具有化学稳定性并且可以从商业前体中获得数克规模，用作形成笼致密无机材料的线性和二价连接器。笼与各种双位 P(III) 二卤化物共聚单体的反应通过 Me 3 SiCl 消除进行，得到高分子量（30 000–70 000 g mol –1), 形成独立薄膜的可溶液加工聚合物。可以调整聚合物的端基以产生正交反应性并形成嵌段共聚物。可以通过使用 PCl 3作为三位基 P(III) 接头来访问网络笼状致密材料。详细的机理研究表明，在 Me 3 SiCl 损失之前，逐步缩聚通过膦-鏻离子中间体进行。因此，亲核笼和多卤化物之间的复分解代表了制造笼致密聚合物的一般策略，为系统地理解三维微观结构对宏观材料性能的影响奠定了基础。
• Frustrated Lewis Pair Adduct of Atomic P(−1) as a Source of Phosphinidenes (PR), Diphosphorus (P ₂ ), and Indium Phosphide
  作者：Brandon L. Frenette、Jonathan Trach、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1002/anie.202218587

  日期：2023.3

  A frustrated Lewis pair (FLP) chelation approach was employed to access low-valent phosphorus centers. The resulting adducts act as P atom sources for phosphinidene (PR) transfer, indium phosphide synthesis, and neutral P2 transfer to organic substrates.

  采用受挫路易斯对 (FLP) 螯合方法来访问低价磷中心。所得加合物作为磷亚胺 (PR) 转移、磷化铟合成和中性 P 2转移至有机底物的 P 原子源。
• Fild, M.; Glemser, O.; Hollenberg, I., Zeitschrift fur Naturforschung, 1966, vol. 21b, p. 920 - 923
  作者：Fild, M.、Glemser, O.、Hollenberg, I.

  DOI：——

  日期：——