1,2-dinitro-1-phenylethene | 63277-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dinitro-1-phenylethene
• 英文别名: phenyldinitroethylene；1,2 dinitrostyrene；1,2-Dinitrostyrene；(1,2-dinitro-vinyl)-benzene；α,β-Dinitro-styrol；1,2-dinitroethenylbenzene
• CAS: 63277-19-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: CNSBDIAQIXMWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dinitro-1-phenylethene 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-chlorophenylthio)-1-nitro-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of 1-nitro-2-sulfonylalkenes with arenethiolates result in replacement of the sulfonyl group; the reactions with alkanethiolates are accompanied by subsequent addition of the reagent at the double bond to afford thioacetals. Less reactive alpha-nitro-beta-R-thiostyrenes with thiolates at reduced temperature form addition products which are converted into the corresponding substitution products on storage at room temperature, in keeping with the addition-elimination mechanism of nucleophilic vinyl substitution. Nitro(aryl-thio)- and nitro(heterylthio)alkenes react with alkanethiolates at room temperature, resulting in replacement of the arylthio (heterylthio) group by alkylthio.

  DOI：

  10.1023/a:1013119318658
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 乙醚 、 二氧化氮 、 Petroleum ether 作用下， 生成 1,2-dinitro-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Bluemich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 424, p. 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Behaviors of Metal Acetylides with Dinitrogen Tetroxide
  作者：Christopher?J. Woltermann、Harold Shechter

  DOI：10.1002/hlca.200590020

  日期：2005.2

  total loss of metal ion. Loss of metal ions from metallo acetylide radical cations and H-abstraction by non-caged acetylenyl radicals will give terminal acetylenes. The principal reactions (75–100%) of heavy metal acetylides phenyl(trimethylstannyl)acetylene (44) and bis(phenylacetylenyl)mercury (47) with 2 are directed nitrosative additions (NO+) and loss of metal ions to give nitroso(phenyl)ketene (27)

  苯乙炔化锂（1a）和N 2 O 4（2）在-78°下通过氧化偶联生成二苯基丁二炔（6a），通过氧化然后再进行溶剂H吸附生成苯乙炔（7a），以及通过对苯二甲酰基的二聚重排生成苯甲酰氰（8）。亚硝基（苯基）乙炔（23）。未获得硝基（苯基）乙炔（3，R = Ph）。苯甲腈（9）是另一种产物，可能是由亚硝酸苯基乙炔基（26）产生的亚硝基（苯基）烯酮（27）水解分解而产生的。苯乙炔（7a）和2与（E）-和（Z）-1,2-二硝基苯乙烯（分别为34和35）一起生成3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑（10），推测是通过环加成苯甲酰基丁腈氧化物形成的（40）至7a。此外，2与其他乙炔化锂（1b - 1e）以及钠，镁，锌，铜和铜的苯基乙炔化锂1f - 1l反应，生成二乙炔6a - 6c和单乙炔7a - 7c。提出金属乙炔聚集体向二乙炔的转化涉及笼中金属乙炔自由基阳离子中间体的产生和加成反应，进一步的氧化和金属离子的
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.3, 4.6, page 803 - 817
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mukhina, E. S.; Berkova, G. A.; Pavlova, Z. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1249 - 1254
  作者：Mukhina, E. S.、Berkova, G. A.、Pavlova, Z. F.、Lipina, E. S.、Perekalin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Mukhina, E. S.; Pavlova, Z. F.; Berkova, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 785 - 791
  作者：Mukhina, E. S.、Pavlova, Z. F.、Berkova, G. A.、Lipina, E. S.、Mostyaeva, L. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Slavcheva, Yu. M.; Perekalin, V. V.; Lipina, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 2067 - 2070
  作者：Slavcheva, Yu. M.、Perekalin, V. V.、Lipina, E. S.、Pavlova, Z. F.

  DOI：——

  日期：——