1-bromo-2-pentafluorosulfanylethane | 109050-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-pentafluorosulfanylethane
• 英文别名: Sulfur,(2-bromoethyl)pentafluoro-, (OC-6-21)-；2-bromoethyl(pentafluoro)-λ6-sulfane
• CAS: 109050-54-6
• 化学式: C₂H₄BrF₅S
• 分子量: 235.016
• InChiKey: JVXOYDNEHDYIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-pentafluorosulfanylethane 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78.4%的产率得到sodium;2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Willenbring, Robert J.; Mohtasham, Javid; Winter, R., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 2037 - 2040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-bromo-2-pentafluorosulfanylethane
  参考文献：
  名称：

  银和碱金属盐的卤素置换化学：SF 5-酯，醇，脂族烯烃，酸和碘化物的制备

  摘要：

  已经发现用银盐如CH 3 C（O）OAg，对-CH 3 C 6 H 4 SO 3 Ag，CF 3处理SF 5-烷基卤化物，特别是SF 5（CH 2）2 Br。SO 3 Ag和AgNO 3为制备以下酯化合物提供了便利的途径：SF 5 CH 2 CH 2 R（R = CH 3 COO，TosO，CF 3 SO 3，NO 3），SF 5（CH 2）3 OTos和SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OAc。由这些酯制备的重要衍生物包括SF 5（CH 2）2 OH；和 SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OH。使用银盐获得几种烯烃SF 5 C（Br）CH 2和SF 5 CH 2（COOCH 3）CCHC（O）OCH 3。碱金属盐与SF 5（CH 2）3的使用对Br进行了研究，得到SF 5（CH 2）3 I；同样，已经开发出一种路径，该路径通过两个碳原子延伸至SF 5（CH 2）3-链，并且还产生了第一个含SF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.010

文献信息

• New pentafluorothio(SF5)fluoropolymers
  作者：Robin J. Terjeson、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81963-6

  日期：1987.5

  New fluorinated polymers containing the pentafluorothio group have been prepared from SF5Br and the appropriate fluoroolefin under reaction temperatures of 90±5°C and autogeneous pressures of up to 90 atmosphere for periods of four days to two weeks. With ethylene, FCH2CH2Br and SF5CH2CH2Br were formed. A new monomer addition product, SF5CF2CF2Br, is also reported for the first time.

  在90±5°C的反应温度和高达90个大气压的自生压力下，由SF 5 Br和合适的氟代烯烃制备了新的含有五氟硫基的氟化聚合物，反应时间为4天至2周。用乙烯形成FCH 2 CH 2 Br和SF 5 CH 2 CH 2 Br。还首次报道了新的单体加成产物SF 5 CF 2 CF 2 Br。
• New polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides part III
  作者：Li-Fo Chen、Javid Mohtasham、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82606-8

  日期：1990.6

  The reaction of CF3O2 with haloalkanes (RX, XI, Br) in the presence of silver fluoride was studied as a means for preparing novel reactive polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides. The following compounds have been prepared and characterized: ROCF2CF(CF3)SO2F, where R is CH2CHCH2, CF2CFCH2CH2, (CF3)2CFCH2CH2, CH3, CH2CBrCH2, SF5CH2CH2, CH2, FSO2CF(CF3)CF2OCH2. Infrared, mass and nmr spectra are presented

  研究了CF 3 O 2与卤代烷烃（RX，X ＝ I，Br）在氟化银存在下的反应，作为制备新型反应性多氟烷氧基磺酰氟的一种方法。已制备并表征了以下化合物：ROCF 2 CF（CF 3）SO 2 F，其中R为CH 2 ＝ CHCH 2，CF 2 ＝ CFCH 2 CH 2，（CF 3）2 CFCH 2 CH 2，CH 3， CH 2 CBrCH 2，SF 5 CH 2 CH 2，CH 2，FSO 2 CF（CF 3）CF 2 OCH 2。呈现了红外，质谱和核磁共振谱，以支持指定的结构。
• A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds
  作者：William R. Dolbier、Samia Aït-Mohand、Tyler D. Schertz、Tatiana A. Sergeeva、Joseph A. Cradlebaugh、Akira Mitani、Gary L. Gard、Rolf W. Winter、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

  日期：2006.10

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-pot syntheses of 1,2,3-triazoles containing a pentafluorosulfanylalkyl group via click chemistry
  作者：Yangen Huang、Gary L. Gard、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.149

  日期：2010.12

  1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing a pentafluorosulfanylalkyl group were synthesized in good to excellent yields (57-91%) by the click cycloadditions of in situ generated SF5-alkyl azides with aromatic and aliphatic alkynes. Nucleophilic substitution of the SF5 group was observed for the first time in a bench-top reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides (I)
  作者：L.F. Chen、J. Mohtasham、G.L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81557-2

  日期：1990.1