(2S,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutane-1,2-diol | 155884-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-epoxy-2-butanol；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 155884-09-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: ODCRIYGFJIAYHP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutane-1,2-diol 在 三(2-氯乙基)胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-2-ethoxyethyl-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to (2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-4-phenyl butane: A key intermediate for HIV protease inhibitors

  摘要：

  A facile synthesis of the title product (1) starting from cis-butene-1,4-diol (2) has been described. The isomerised 3-butene-1,2-diol derivative 3 on Sharpless kinetic resolution with (+) DIPT as a chiral auxiliary provided the enantiomerically pure epoxyalcohol (4). Successive opening of the epoxide (5) with PhMgBr, replacement of OH group with azide and derivatisation of the oxirane ring provided the requisite product 1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80039-1
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(2S,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines through Isomerization of Oxiranyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0005924

文献信息

• Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines through Isomerization of Oxiranyl Ethers
  作者：Alessandro Mordini、Simona Bindi、Antonella Capperucci、Daniele Nistri、Gianna Reginato、Michela Valacchi

  DOI：10.1021/jo0005924

  日期：2001.5.1
• An expedient approach to (2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-4-phenyl butane: A key intermediate for HIV protease inhibitors
  作者：Mukund K Gurjar、N Rama Devi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80039-1

  日期：1994.4

  A facile synthesis of the title product (1) starting from cis-butene-1,4-diol (2) has been described. The isomerised 3-butene-1,2-diol derivative 3 on Sharpless kinetic resolution with (+) DIPT as a chiral auxiliary provided the enantiomerically pure epoxyalcohol (4). Successive opening of the epoxide (5) with PhMgBr, replacement of OH group with azide and derivatisation of the oxirane ring provided the requisite product 1.