2‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindole‐1,3‐dione | 13466-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindole‐1,3‐dione
• 英文别名: 2-[(methylphenylamino)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-(N'-methylanilinomethyl)phthalimide；N-(N-methyl-anilinomethyl)-phthalimide；N-(N-Methyl-anilinomethyl)-phthalimid；N--phthalimid；(N-Methyl-N-phenyl)-aminomethyl-phthalimid；2-{[Methyl(phenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(N-methylanilino)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 13466-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XPBWNYMBAPVBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindole‐1,3‐dione 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以15%的产率得到1,2,3,9b-tetrahydro-9b-hydroxy-1-phenylimidazo<4,3-a>isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Coyle, John D.; Newport, Graham L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2‐{[methyl(phenyl)amino]methyl}‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindole‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  含邻苯二甲酰亚胺的超价碘（III）试剂的合成，结构及其在氧化胺化反应中的应用

  摘要：

  合成了一类新型的含邻苯二甲酰亚胺的高价碘试剂，并通过X射线分析对其结构进行了表征。基于苯并恶唑的试剂在常见的有机溶剂中显示出令人满意的溶解度，并且在溶液和固态中都相当稳定。该试剂用于N，N-二甲基苯胺的C（sp 3）H键的氧化胺化。另外，该试剂还适用于三烷基胺以及由仲胺和醛原位制备的烯胺的重排的氧化胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506805

文献信息

• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom
  作者：Zhi-Qi Lao、Wen-He Zhong、Qing-Hua Lou、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1039/c2ob26430g

  日期：——

  We have developed a new KI-catalyzed method for the imidation of an sp3 C–H bond adjacent to an amide nitrogen atom by using TBHP (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) as the oxidant. This novel procedure tolerated air and moisture and provided a series of novel products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。
• Electrochemistry and Reactivity of Chelation‐stabilized Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Nayereh Mohebbati、Igors Sokolovs、Philipp Woite、Märt Lõkov、Elisabeth Parman、Mihkel Ugandi、Ivo Leito、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1002/chem.202200974

  日期：2022.7.26

  highly reactive BrF3 as a precursor. Recently, we proposed chelation-stabilized hypervalent bromine(III) compounds as a possible solution to both problems. First, they can be conveniently prepared by electro-oxidation of the corresponding bromoarenes. Second, the chelation endows bromine(III) species with increased stability while retaining sufficient reactivity, comparable to that of iodine(III) counterparts

  与碘 (III) 试剂相比，高价溴 (III) 试剂具有更高的亲电性和更强的氧化能力。尽管具有优异的反应活性，但溴(III)试剂却因其难以控制和难以合成的化合物而闻名。部分原因是它们的稳定性较低，部分原因是它们的合成通常依赖于使用有毒且高反应性的 BrF3 作为前体。最近，我们提出了螯合稳定的高价溴（III）化合物作为这两个问题的可能解决方案。首先，它们可以通过相应的溴代芳烃的电氧化来方便地制备。其次，螯合赋予溴（III）物质更高的稳定性，同时保留足够的反应性，与碘（III）对应物相当。最后，它们的固有反应性可以在酸的存在下被释放。本文公开了对溴(III)化合物的电化学生成和反应性的深入机理研究，对该领域的已知应用和未来发展具有影响。
• Regioselective C(sp²)–H imidation of arenes by redox neutral visible-light photocatalysis
  作者：Manoj Kumar Ghosh、Kumari Swati Sharma、Ganesh Pandey

  DOI：10.1039/d2ob02040h

  日期：——

  neutral visible light-induced regioselective C(sp2)–H imidation of electron-rich arenes and heteroarenes using conceptually designed redox-active 1 as a source of the N-centered imidyl radical. Structurally diverse aromatic imides were obtained in moderate to good yields. This methodology has been successfully employed for the late stage imidation of complex molecules and has also been applied towards

  我们在此报道了一种氧化还原中性可见光诱导的富电子芳烃和杂芳烃的区域选择性 C(sp 2 )–H 亚胺化，使用概念设计的氧化还原活性1作为以 N 为中心的亚胺自由基的来源。以中等到良好的产率获得了结构多样的芳香族酰亚胺。该方法已成功用于复杂分子的后期酰亚胺化，也已应用于海洋天然产物 carpatamides A、B 和 D 的正式全合成。进一步表明，生成的酰亚胺可以很容易地转化为直接就地生成相应的苯胺。
• Identification of Amines. II. Phthalimidomethyl Derivatives of Primary and Secondary Amines¹
  作者：Harold W. Heine、Meldrum B. Winstead、Robert P. Blair

  DOI：10.1021/ja01584a041

  日期：1956.2